✍ Scribed by Detlef Rehorek; Hassan Grikos; Horst Hennig
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Wird diese Mesomeriefahigkeit eingeschrankt bzw. vollig verhindert, wie etwa im Falle des C-Methyl-N-trimethylsilyl-nitrilimins, so wird das Absorptionsmaximum der CEN-Valenzschwingung bei hoheren Wellenzahlen (2259 em-l) im Vergleich zu den Diarylnitriliminen (2 220 em-'-2 242 cm-I) gefunden. Dies belegen die von Wentrup [GI kurzlich publizierten Ergebnisse zur Blitzthermolyse von Tetrazolen. Die nachstehend aufgefuhrten mesomeren Grenzstrukturen, wel- che von der eigentlichen Nitrilgruppe ausgehen, sollen die durch Donator-und Akzeptorsubstituenten bewirkten Einflusse auf die C = N-Bindung beschrei beri . In allen FLllen wird der Bindungsgrad der CEN-Bindung geschwacht, was eine Verkleinerung der Kraftkonstante und eine Verschiebung des Absorptionsmaximums nach kleineren Wellenzahlen bedeutet. Demgegeniiber ist die Lage der C r N-Valenzschwingung von substituierten Benzonitrilen im gesamten Substituentenbereich linear von o,, abhangig [7]. Dieses Ergebnis ist wegen des nahezu gleichen Erwartungsbereiches fur die Nitrilvalenzschwingung von Arylnitrilen und Diarylnitriliminen von Bedeutung [8].
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