✍ Scribed by W. H. Schopfer; E. C. Grob
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Die beiden in der Natur vorkommenden Vitamine K, und K, sind als Derivate des I, 4-Naphtochinons erkannt worden. Das Vitamin K,, das Karrer und Dam1) erstmals aus Alfalfaheu isolierten, wurde als 2-Methyl-3-phytyl-l,4-naphtochinon identifiziert. Doisy und Mitarbeiter2) erhielten aus faulendem Fischmehl das Vitamin K,, seine Formel entspricht dem 2-Methyl-3-difarnesg1-l74-naphtochinon. Seit der Entdeckung dieser beiden antihamorrhagischen Faktoren sind noch weitere Abkommlinge des 1,4-Naphtochinons mit Vitamin-K-Wirkung entdeckt worden. Vor allem ist es Fieser, dem wir unter anderm auch die Synthese der Vitamine K, und K, verdanken, gelungen, eine Anzahl wirksamer Komponenten zu finden3). Selbst der Grundkorper der K-Vitamine, das 2-Methyl-l,4-naphtochinon, hat xieh als aktiv erwiesen4) ; seine Wirksamkeit ist im Tierversuch sogar derjeriigen des K, und K, uberlegen. Fur die Vitamin-K-Aktivitat scheint die in Stellung 2 befindliche Methylgruppe von besonderer Bedeutung zu sein. Eine geringfiigige Anderung an dieser Stelle bewirkt Herabsetzung oder gar Aufhebung des Vitamincharakters. Die Verbindung 2-Chlor-1, 4-naphtochinon7 welche mit dem 2-Methyl-174-naphtochinon isomorph ist5), hat sich indessen als ein Antivitamin K erwiesen6). Ahnliche Verhaltnisse finden wir beim Phtiocol(2-Methyl-3-oxy-l,4-naphtochinon), welches aux M y c o b a c t . t u b e r c u l o s i s isoliert worden ist und fur diesenorganismus als unentbehrlieher Wachstumsfaktor angesehen worden iat7). Wie beim 2-Methyl-174-naphtoehinon, so kann auch beim Phtiocol die Methyl-Gruppe durch Chlor oder durch eine Methoxygruppe ersetzt werden, wobei Verbindungen mit Antivitamincharakter entstehen8).
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