✦ LIBER ✦
Über den Einfluss der pK-Werte von Anilinen auf die Bildung und Folgereaktionen von substituierten Butadienen aus Cumalinsäure-methylester
✍ Scribed by Vratislav Kvita; Hanspeter Sauter; Grete Rihs
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1985
- Tongue
- German
- Weight
- 427 KB
- Volume
- 68
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
The Influence of Aniline pKt Values on the Formation and Reactivity of Substituted Butadienes from Methyl Coumalate
The product of the reaction between 2 equiv. of methyl coumalate (1) and 1 equiv. of a substituted aromatic amine depends on the p e value of the latter. Aromatic amines with p c values between 1.05 and 2.8 produce bicyclic lactones 4, whereas those with higher pK,* values also give 2-azabicyclo[3.3. I]nond-3,7-diene-9-carboxylic acids 9. The latter, products of the intramolecular Diels-Alder reaction 8+9, may in certain cases even prevail.
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- Mitt. iiber Chemie der Cumalinsaurederivate; 1. Mitt. [I]. Die Offnung des 2-Pyron-Rings von 1 ist eine Gleichgewichtsreaktion. In den meisten Fallen kristallisiert 2 aus, wodurch sich das Gleichgewicht bis zum fast vollstandigen Verbrauch von 1 verschiebt. Bei den