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Über das Verhalten von Mono- und Dibrombarbitursäure gegenüber Thioamiden

✍ Scribed by H. P. Furger


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1950
Tongue
German
Weight
75 KB
Volume
33
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis


In friiheren Mitteilungenl) habe ich gem,einsam mit Herrn Prof. Erlenmeyer uber die Synthese von Derivaten des Pyrimidino-thiazols mit Mono-und Dibrombarbitursaure als Ausgangsmaterial berichtet. Der Inhalt dieser Veroffentlichungen ist meiner in den Jahren 1942- 1944 durchgefuhrten Dissertation entnommen. Da diese mit den entsprechenden Purinen isosteren Verbindungen von Interesse sind, wurden die angegebenen Synthesen neuerdings wiederholt 2). Wie mir Herr Prof. Erlenmeyer mitteilt, hat auch in seinem Laboratorium Herr Dr. B. Prijs erneut versucht, diese Verbindungen zu erhalten, und konnte hierbei die friiheren Angaben nicht bestatigen. Die vorhandenen Belegpra~arate~) haben sich zersetzt, so dass zur Zeit keine Proben dieser Pyrimidino-thiazol-Derivate zur Verfugung stehen. Bei eigenen Wiederholungsversuchen dieser Kondensationen mit Ausgangsmaterialien, die allerdings auf anderen als den beschriebenen Wegen bereitet waren, konnte ich gleichfalls die fruher nur in kleinen Mengen isolierten Verbindungen nicht fassen. Im wesentlichen erhielt ich bei meinen jetzigen Versuchen z. B. aus Mono-oder Dibromharbitursaure bei der Umsetzung mit Thioacetamid eine Abscheidung von Schwefel und Barbitursaure.

Die gegebenenvorschriften geniigen demnach nicht zur Gewinnung dieser Pyrimidino-thiazol-Derivate. Mit einer durch direkte Bromierung der Barbitursaure nach W . Bock4) gewonnenen Monobrombarbitursaure und Thioacetamid, dargestellt aus Acetamid mit Phosphorpentasulfid, ist, wie den erwahnten Versuchen zu entnehmen ist, kein 2', 6'-Dioxo-2-methyl-l', 2', 3', 6'-tetrahydro-pyrimidino-4', 5' : 4,5thiazol zu erhalten. Erst die beabsichtigte Darstellung von Derivaten dieser Reihe auf einem anderen Wege wird die Frage nach den Eigenschaften dieser Verbindungen xu entecheiden erlauben.


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