fSber das Verhalten einiger Homologen des Acetons gegen alkalische Kondensationsmittel; von Adolf Franke und Theodor Kohler. (Aus dem 11. chemischen Universitatslaboratorium in Wien.) (Eingelaufen am 11. Mai 1923.) Wie Acetaldehyd bilden jene seiner Homologen, bei denen die Aldehydgruppe den Gruppen CH, oder CH benachbart ist, Aldole, und zwar durch Einwirkung von verdiinnter Alkalilauge, von Alkalicarbonaten, -bicarbonaten, -acetaten und -cyaniden, aber auch von verdunnten Sauren. L i e b e n und seine Schiiler haben in zahlreichen Versuchen nachgewiesen, daS diese Erscheinung bei allen Aldehyden der Fettreihe bis hinauf zum Onanthol eintritt. Die Kondensation geht unter starker Warmeentwicklung vor sich. Durch sorgfaltige Kuhlung vermeidet man Verharzung. Von vornherein laat sich bei Monoketonen ein ahnlicher Vorgang -Vereinigung zweier Molekule zu einem Molekul Ketonalkoholerwarten. Nachgewiesen wurde dies fur Aceton, das H e i n z l) durch Einwirkung von konz. Natronlauge zu Diacetonalkohol kondensierte. Nach Koelichen2) lassen sich nur etwa 14 Proz. des Acetons in Ketonalkohol umwandeln, wahrend die Aldehyde fast vollstandig in Aldole ubergefuhrt werden. K o e l i c h e n machte genaue Angaben zur Herstellung des Diacetonalkohols. Hoffmann3) hat ein technisches Verfahren zu seiner Bereitung uit Hilfe von Ca(OH), ausgearbeitet. Ein ahnliches Verhalten zeigen aueh a,P-l)iketone, wenn den beiden GO-Gruppen eine CH, oder CH,-Gruppe benachkart ist.") Aus Diaeetyl entsteht unter Einwirkung von NaOH-p-Xylochinon. Als Zwischenprodukt bei dieser Reaktion lie1 sich ein Ketonalkohoi, des Chinogen, nachweisen. Bngaben iiber eine Kondensation von Homologen des Ace-") H e i n z , A. 169, 117 (1873); 174, 133 (1874); 178, 347 (1875). 2) K o e l i c h e n , Ph. Ch. 33, 129 (1900). 7 H o f m a n n , C. I, 275 (1911). 4) v. P e c h m a n n , B. 21, 1420 (1888); v. P e c h m a n n u. O t t o , B. 22, 2115 (1889); v. P e c h m a n n u. W e d e k i n d , B. 28, 1845 (1895).