Über das tertiäre 2-Methyl-santenol. Zur Kenntnis der Wagnerschen Umlagerung bei tertiären Alkoholen
✍ Scribed by Komppa, Gust. ;Nyman, G. A.
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1935
- Weight
- 660 KB
- Volume
- 517
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Bei der Grignardiernng des Santenons entsteht, wie der eine von uns') schon 1923 dargelegt hat, ein dem Borneo1 isomerer tertilirer Alkohol, das 2-Methyl-santeriol (I), das von nus jetzt naher untersucht wurde.
Die Grignardiernng des Santenons verliinft sehr glatt und mit fast qnantitativer Ansbeute. l)er so erhaltene tertiare Alkohol ist soweit bestandig, da5 er bei vorsichtiger Destillation und unter Vermeidung von Uberhitzung bei Atmospharendruck unzersetzt ubergeht. E r w k m t man ihn jedoch mit Kalium-bisulfat, so spaltet er Wasser ab nnd liefert einen ungesattigten Kohlenwasserstoff, ein Methylsunten. Uer innerhalb enger Grenzen liegende Siedepnnkt desselben (161-152 ") erlanbt den RuckschluS, daS er einheitlich ist, wie weiter unten bewiesen wird.
Was den Reaktionsverlauf bei der Dehydratation betrifft, so lag die Annahme nahe, da5 sich das 2-Methylsantenol ahnlich wie andere tertiare Terpenalkohole, z. B. Methyl-ar-2, nnd Methyl-/Lfenchocamphorol s, oder Methylcamphenilol*) verhalten nnd ohne Umlagernng einen semicyclischen Kohlenwasserstoff (11) geben wiirde. Bei der Ozonisation wurde jedoch anstatt des in solchem Fall erwarteten Santenons ein nach Santen-diketon riechendes I) K omppa, Forhaodl. och firedi*ag, 17. Sksnd. Naturforskare-*) R o m p p a u.