✍ Scribed by Wohl, A. ;Koch, Franz
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Arbeiten ausgefht worden, fur welche die J u b i l a u m s s t i f t u n g d e r d e u t s c h e n I n d u s t r i e io dankenswerter Bereitwilligkeit Mittel zur Verfilguog gestellt hat. 606. A. Wohl und Frans Kooh: dber dae Sulfanilid. [Mitteilung aus dem Organ.-chem. Laborat. der Techn. Hochschule Dlmzig.] (Eingegangen am 14. November 1910.) Die Einwirkung von Sulfurylchlorid auf Anilin ist von W e n ghiiffer'), auf sekuodiire, aromatiscbe Amioe von R o b e r t B e h r e n d ' ) untersucht worden; beide stellten fest, daB sich aus den tiefdunklen, harzigen Reaktionsmassen nichts anderes als Chlorierungsprodukte der angewendeteu aromatischen Basen isolieren Iassen. Mit sekundiiren, a l i p h a t i s c h e n Aminen dagegen hat R o b e r t B e b r e n d (loc. cit.), mit primgrem, F r a n c h i m o n t 3 ) in normaler Reaktion symmetrisch substituierte Sul€amide erhalteo, z. B. entsprechend der Gleichung : 4CHs.NHn +SO,Clo -+ 2C&.NHz, HCl +CHs.NH.SOo.NH.CH*. Die Reaktion von Sulfurylchlorid auf die Chlorhydrate aliphatiscber Amine lieferte Sulfamiosaurecbloride, z. B. (C, H s ) s N . SO' CI, die dann mit Ammoniak wie mit Aminen der Fett-oder Benzolreihe zu unsymmetrisch substituierten Sulfamiden kombiniert werden konnten (R. B e h r e n d ) . Auf einem iihnlicben Wege hat W. T r a u b e ' ) dann auch das spmmetrische Diphenyl-sulfamid, das S u l f a n i l i d , uber das Phenyl-sulfaminsiiurechlorid, C6 HS . N H .SO2 C1, dargestellt, das aus phenyl-sulfaminsaurem Kalium mit Phosphorcbloriden erhalten worden war. DaB der direkte Weg vom Sulfurylchlorid aus hier rersagt, hat nocb neuerdings gelegentlich eiuer auf Anregung von M i c h a e l i s unternommenen Arbeit P f l a n z 5, bestiitigt. Die Ursnche liegt klar; die Dissoziation im Sinne der Gleichung S02Clt --t SO, + Clz, die das SulfurJ-lchlorid zu einem so vielfach verweodbaren Chlorierungsmittel macht, beherrscht das Reaktionsbild um so mehr, je leichter die anderen Reaktionsteilnehmer oder -erzeugoisse chloriert bezw. oxydiert werden. Man miiBte aber doch die normale Saurechlorid-.__-I) Diese Berichte 10, 441 [1876]; Journ. f. prakt. Chem. [-L] 16, 448. 2, Ann. d. Chem. 222, 116 rIS841. 3, Rec. trav. chim. Pays-bas 3, 417 [18S4]. ' ) Diese Berichte 24, 362 [1891]. 5) Inaugurnldiesertation, Rostock 1909. 1) H i u s b e r g , diesc Berichto 28, 4964 [1890]. 3) Vergl. 0. N. W i t t , diese Bericbte 17, 2374 [1894].
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