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Über das Santonin II

✍ Scribed by Dr. Joseph Klein


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1892
Tongue
English
Weight
433 KB
Volume
230
Category
Article
ISSN
0365-6233

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✦ Synopsis


s e p h K l e i n in Darmstadt. (Eingegangen den 30. X. 1592.) Die vorliegende Fortsetzung meiner Untersuchungen uber das Santonin I) erortert das Verhalten des Santonins gegenuber Brom und Chlorwasserstoffslue, womit die Frage nach dem Sattigungsgrad der Kohlenstoffatome verbunden ist. Denn unter der Voraussetzung, dafs das Santonin ein Dimethylnaphtalin-Abkommling ist, ergeben sich fur den hydrierten Dimethylnaphtalinkern des Santonins 16 Wasserstoffatome, wiihrend auf den vollstiindig hydrierten Kern 20 gerechnet werden miissen. Die Gegenwart doppelter Bindungen in dem Santonin wird also durch dasverhalten gegen Brom und Salzsaure und adserdem durch die refraktometrische Methode zu konstatieren sein. Schon von vornherein will ich erwahnen, dafs die Resultate dieser ersten Priifung gegen die von C a n n i z z a r o und G r a s s i -C r i s t a l d i autgestellten Konstitutionsformeln und fur die in meiner ersteri Ahhandlung dargelegte Auffassung sprechen, da,fs das Santonin in nalier Beziehung zu den Terponen stehe. Gleichzeitig verknupft sich mit dern Folgenden auch die Frago nach der Natur des Photosantonins, der Photo-iind der Isophotosantonsiiure.


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Wie H. Meerwein uiid K. v a n Emster') am Beispiel des Jsoborneols gezeigt haben, beruht die sog. ,,Retropinakolin-umlagerung", d. h. die Umwandlung des Pinakolinalkohols in Tetramethyl-Lthylen beim ErmLrmen mit Siiuren oder sauren Agentien, auf dem Bes tehen einer Gleic.l/genriclLtsisomerie zwische