Über das Methyl-isopelletierin. (VIII. Mitteilung zur Stereochemie des gesättigten dreiwertigen Stickstoffatoms)
✍ Scribed by Meisenheimer, Jokob ;Mahler, Emil
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1928
- Weight
- 676 KB
- Volume
- 462
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Ans dem Chemiechen Inetitut der UuivereitHt Tiibingen.] (Eingehufen am 80. April 1928.) Eine Reihe von Untersnchnngen l) im hiesigen lnstitnt haben zn der SchluSfolgernng gefiihrt, da6 das gesiittigte dreiwertige Stickstoffatom, wenn es nicht in einem mehrfachen Ringsystem in besonderer Weise verkettet ist, nie oder jedenfalls nur in Ansnahmefallen das Anftreten von Stereoisomeren veranlassen kann. Uieser Satz ist nenerdings von L. O r t h n e r g dnrch den Nachweis bestgtigt worden, daS auch die Isomerie der beiden 2,2,6-It.imethyl- 4-amino-piperidin-dithiocarhaminaiiuren von C. H a r r i e s 3 ohne Annahme eines asymmetrischen Stickstoffatoms ihre befriedigende Erklarnng findet. EE existiert somit in der Literatur nur noch ein Verbindnngspaar, dessen Isomerie anf die Anwesenheit eines asymmetrischen Stickstoffatoms znriickgefiihrt wird, der Isomeriefall Methylconhydrinon -Methyltopelletierin von I(. H e s ~. ~) Die eben genannten Verbindungen haben nach H e s s die gleiche Struktnrformel, nZlmlich die eines Z-[a-N-Methyl- pipridyll-propan-I-ons. Ihre Strnktnridentitiit folgert He8 8 811s folgenden Tatsachen: 1. Oxydation und Rednktion fiihren in beiden Faillen znm selben Produkt, Oxydation znr [N-Methylpiperidyl]acarbonsaure, Reduktion znm d, I-N-Methyl-coniin. 2. Der Verlanf der Oxydation lehrt, daS die Carbonyl-*) 7. Mitteilung: B. 68, 2320 (1925); 6. Yitteilnng: B. 67, 1744 *) B. 67, 1746 (1924). ' ) A. 417, 107 (1918). 6, Beziiglich der anegedehnten Literatur vgl. man K. Heee n. (1924).
9 A. 466, 225 (1927). R Gran, A. 441, 101 (1925).