✍ Scribed by Helferich, Burckhardt ;Richter, Wolfgang ;Flechsig, Heinz
No coin nor oath required. For personal study only.
Die auffallende Empfindlichkeit des Salicylsaure-glucosidses wird schon durch W e r bei Zimmertemperatur langsam hydrolysiert1)2) -veranlaBte uns, das Glucosid einer aliphatischen y-Oxy-slure herzustellen und zu untersuchen.
Zur Synthese ghgen wir vom pd-Glucosid des Methylheptenols aus, dessen Tetra-acetyl-Verbindung auf die gewohnliche Weise hergestellt -den kam (I). Die Ausbeute wird allerdings dadurch stark beeintrachtigt, daB die beiden optischen Antipoden des Methylheptenols, das ja ein asymmetrisches Kohlenstoffatom enthat, bei der Reaktion mit Acetobromglumse zwei diastereomere Verbindungen liefern, vermutlich auch in verschiedener Menge. Wir glauben aber, daB die schli&lich in etwa 11-proz. Ausbeute herausgtearbeitete Substanz sterisch einheitlich ist und damit auch die aus ihr hergestellten weiteren Verbindungen.
📜 SIMILAR VOLUMES
I ) s. a. die voranstcliende Mitteilung. Journ. prakt. Chem. [z] 111, 240 [rgzj]. 4, Journ. prakt. Chem. r-] 114, 56 rrg261.