Über das Dimethylo-aurin und verwandte Verbindungen

✍ Scribed by A. Bistrzycki; Stephan Jabloński

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1932
• Tongue: German
• Weight: 982 KB
• Volume: 15
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19320150194

✦ Synopsis

I m Anschluss an seine interessanten Studien uber das Triphenylcarbinoll) und das Aurin2) untersuchte Herzig mit zwei Mitdrbeitern such dessen Dimethyliither, das Dimethylo-aurin3). Die Ergebnisse der letzteren Arbeit befriedigten Herzig indessen nicht. Er sagt uber diese ,,schwierigen und langwierigen Untersuchungen" : ,,DM Studium des Dimethylo-aurine gestaltet sich in vielfacher Beziehung sehr kompliziert, und zwar hauptsirchlich aus dem Crunde, weil bei den meisten Reektionen die Tendenz zur Bildung schmieriger, amorpher Massen vorwiegt und bisher nur vereinzelte krystallinische Derivste erhslten werden konnten. Die Versuche sind infolgedessen nicht vollkommen abgeschlossen und tragen daher in mancher Beziehung mehr oder weniger provisorischen Charakter an sich." Weitere Mitteilungen uber diesen Gegenstand hat Hel-iy nicht mehr gemacht. Bei dieser Sachlage schien eine Neuuntersuchung dea Dimet,hyloaurins erwiinscht. Herzig hatte es durch Methylierung des Aurins mittels einer atherischen Losung von Diazomethan dargestellt. Wir durften hoffen. diesen Dimethylather auf einem anderen Wege, und zwar aus der Anisilsaure (4,4'-Dimethoxy-benzilsiiure) zu erhnlten. niese konnte in derselben Weise Djmet.hylo-aurin liefern, wie die Benzilsaure da,s p-Fuchson ergeben hatte. Die durch Kondensation von Benzilsiiure mit Phenol darstellbare p-Oxytriphenylessigsaure ( I)4) spaltet namlich durch Losen in konz. Schwefelsaure Kohlenmo noxyd und Wasser ab unter Bildung von Diphenyl-chinomethan (p-Fuchson) (11) 5).

(1)

Giesst man diese Losung in kaltes Wasser, so erhalt man jedoch das Chinoid nicht, sondern eine um die Elemente einer Molekel Wasser reichere, schwach gelbe Verbindung C19Hl,0, vom Smp. 138 bis 139O, die Bislrzycki und Herbat zunachst als a-Form des p-Oxyl ) Herzig und Wengraf, M. 22, 601 (1901). *) Henig und v.