Über das Dimethyl-3.3-bicyclo-[0.1.3]-hexan, seine Synthese und sein Verhalten bei der Reduktionskatalyse

✍ Scribed by Zelinsky, N. D. ;Uspensky, A. E.

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1913
• Weight: 410 KB
• Volume: 46
• Category: Article
• ISSN: 0365-9631
• DOI: 10.1002/cber.19130460231

✦ Synopsis

Affinitaten vorhanden sind, die zu dem polymeren Triformoxim (H1C: NOH)3 fiihren, ist in unseren Salzen eine ahnliche Verteilung der Affinitatskrgfte aonehmbar und somit die Analogie zwischen diesen nach Farbe und Bestandigkeit gleich auffallenden Stoffeo n i t den Dioximen gegeben. 175. N. D. Zelinsky und A. E. Uspensky: tfber das Dime~yl-3.3-bicyolo-[O.ld]-hexan, seine Synthese und sein Verhalten bei der Reduktionskatalyse. (Eiogegangen am 7. -4pril 1913.) b a s fiir unseren Zweck notwendige Ausgangsprodukt wurde rnit geringen Ahweichungeu nach V o r l a n d e r I) durch Kondeosation von Natrium-malonviiureeater rnit frisch destillierteni Mesityloxyd hergestellt. Um das D i r n e t h p l -h y d r o r e s o r c i n (Formel I) vollstandig rein zu erhalteo, genugt es, dasselbe eiomal aus siedeoclem Renzol, wori ti es gut loslich ist, umznkrystallisiereu; in kaltern Henzol ist seine T&lichkeit dagegen geting. Wir beabsichtigten, zurn bicyclischen Kohlenwnsserstoff durch folgende, bisher noch nicht ausgefiihrte Reaktionen zu gelangen : H3C CH, -1 .' H,C CHI . . . , C C H,C' "?CHr Ha C, ' ",CB> 1. ! * 111. -t" IV. 1 . Rr . HC'.,/CH. Br €TC~<F CH CHr CH2 D i ni e t h y I-( 1.1 )c y clo h e x an d i o 1 -(3.5) (Formel 11). Nach einigen erfolglosen 1;ersuchen der Reduktion des 1) i rn et h y 1h y d r o r e s o r c i n s durch Natriumarnalgam bei Gegeawart vou Xohlensaure, wahlten wir falgeodes allgemeine Verfabren, welches ein gutes Resultat lieferte. ~~ 9 C. I'. 61, 1059 [1910]. 2 ) I. c. 10til. 9 Z. a. Ch. 14, 62 [1S97]. ') 3 . 11, 1 [1834j.