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ÜBER DAS DIAZOCYCLOHEXAN UND DESSEN ANWENDUNG ZUR SYNTHESE VON SPIRO-VERBINDUNGEN

✍ Scribed by Heyns, Kurt ;Heins, Arnold

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1957
Weight
946 KB
Volume
604
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Dehydrierung von Cyclohexanon‐hydrazon und alkalische Spaltung von Nitroso‐N‐cyclohexyl‐acylamiden bei ‐15° liefern Lösungen von Diazocyclohexan. Diese Verbindung ist durch den auf die Carbondiazo‐Gruppe wirkenden +I‐Effekt gekennzeichnet, der die thermische Zersetzlichkeit und den stark nucleophilen Charakter bedingt. Durch Ringerweiterungsreaktion mit Cyclohexanon wurde das 2‐Pentamethylen‐cycloheptanon‐1 (VI) erhalten. Damit ergibt sich ein neuer Syntheseweg zu Spiro‐Verbindungen. — Im Zusammenhang mit Bildung und Zersetzung von Diazocyclohexan ergeben sich weitere Gesichtspunkte zur Deutung der Umlagerung von N‐Nitrosoalkylamiden.

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