Über das Di-[N-methyl-α-pyrrolidyl]-methan. (IV. Mitteilung über die Alkaloide der Hygrin-Reihe.)

✍ Scribed by Heß, Kurt ;Anselm, Franz

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1921
• Weight: 835 KB
• Volume: 54
• Category: Article
• ISSN: 0365-9631
• DOI: 10.1002/cber.19210540921

✦ Synopsis

zwischen 1200 und 130O. wieder gelb gefarbt, ubergereinigt. Das Destillat bestand aus zwei Verbindungen, von denen die eine, in geringerer Menge vorhandene, in Nadeln aus der anderen, zunachst olig verbleibenden, auskrystallisierte. Beim Anreiben erstarrte dann auch das 0 1 vollstandig. Zur Trennung beider Substanzan wurde das erstarrte Gemisch in wenig warmem Ligroin (ca. 70°) gelost und Petrolather (<50°) bis zur beginnenden Trubung hinzugegeben. Diese setzte sich bald zu schwach rosa geyarbten kleinen Krystallchen ziisammen. Sie schmolzen bei 1210 und erwiesen sich als identisch rnit 8 -N a p h t h o l . Nach der Abtrennung des j3-Naphthols rief weiterer Zusatz von Petrolather die Abscheidung von Krystallen einer zweiten Substanz hervor, die sich aus verd. Alkohol reinigen lie13 und nun bei 64O schrnolz. Die farblosen Nadeln erwiesen sich als identisch rnit dem kurzlich erst von F r i e s ' ) dargestellten l -A c e t o -2 -n a p h t h o l . Eine Probe von ihnen wurde rnit einer solchen eines nach F r i e s durch Umlagerung von @-Naphthol-acetat mittela Aluminiumcblorids dargestellten Praparates vermischt. Auch durch Erhitzen des Aceto-naphthochromons rnit einer alkoholischen Natriumiithylat-Losung I) wurde das gleiche Aceto-naphthol als Spaltungsprodukt erhalten. Es wurde in diesem Falle durch Destillation mit Wasserdampt gereinigt. Die Mischung echmolz ebenfalls scharf bei 640.

286. Kurt H e & und Franz Anselm: ober das Di-[N-methylu-pyrrolidgl]-methan. (IV. Mitteilunp ilber die Alkaloide der Hygrin-Reihe.) [Bus dem Chcm. Institut d. Techn. Hochschule Karlsruhe i. B.] (Eingegangen am 12. August 1921.) Wir haben un18ngsta) durch ein eingehendes Studium neuer Abbaureaktionen die Konstitution des C u s k h p g r i n s (I.) aufkliiren konnen. Das Alkaloid ist ein Abkommling des D i -[ N -m e t h y la -p y r r o l i d y l l -m e t h a n s (II.), das selbst auch im Verlauf der Spaltungsreaktionen isoliert wurde. Die Konstitution dieses Pyrrolidin-Derivnts ergab sich aus verschiedenen Zusammenhilngen, die wir in der Tabelle unserer letzten Mitteilung s, zusammenstellten. Aus ihr geht auch die zwingende Beweisfiihrung fur die Vereinigung dsr beiden Pyrrolidinkerne i o a-Stellung zum Stickstoff hervor.