über das Auftreten von Dehydrobenzol bei photochemischen und thermischen Prozessen

✍ Scribed by Wittig, Georg ;Ebel, Hans F.

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1961
• Weight: 814 KB
• Volume: 650
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19616500103

✦ Synopsis

Abstract

Um Dehydrobenzol in freiem Zustande nachzuweisen, wurden als neue Dehydrobenzol‐Quellen Bis‐[o‐jod‐phenyl]‐quecksilber und Phthaloylperoxyd gewählt. Diese lieferten bei ihrer Photolyse in Benzol bei Anwesenheit von Tetracyclon das erwartete Tetraphenyl‐naphthalin (VI), das durch DIELS‐ALDER‐Addition an intermediär entstehendes Dehydrobenzol entstanden war. — Bei der Gasphasenpyrolyse beider Ausgangsverbindungen wurde als Hauptprodukt Biphenylen isoliert, dessen Bildung aus Dehydrobenzol wahrscheinlich gemacht werden konnte, zumal bei der Abfangreaktion mit Furan Dihydronaphthalin‐endoxyd (XI) in Form seines Isomerisationsproduktes α‐Naphthol zu identifizieren war.