Über das asymmetrische dreiwertige Stickstoffatom. IV. Mitteilung: Die Widerlegung des Ladenburgschen Isoconiins
✍ Scribed by Heß, Kurt ;Weltzien, Wilhelm
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1920
- Weight
- 540 KB
- Volume
- 53
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-9631
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✦ Synopsis
Nmh nochmaligem Umlasen konstant. Mischschmelzpunkt mit dem Jodmethplat der a-Base unscharf bei 173 -174O. Mischschmelzpunkt mit Dihydro-methylieopelletierin-Jodmethylat 152O (triibe Schmelze), ebenso a-Mischschmelzpunkt mit fi-Dihydro-methylisopelletierin-Jodmethylat. Pikrat: Dieses wurde ebenso wie das der n-Base erhaltm. Es lieB sich &us Alkohol umkrystdiaieren und erschien dabei in nnregelmdia fibereinandergeschichteten quadratischen Wiirfeln und Tafeln. Schmp. 133-134O. Der rn -Ni t r obe nz o y 1 ester war ebenfalls dig. d, 2-Me t h y lco n i i n . Beide Basen wurden mit Jodwasserstofbiiure nnd rotem Phosphor bei 125-135O wie oben im EinschluSrohr wiihrend 8 Stunden behandelt. Der Rohrinhalt war nach der Reaktion farblos; er wurde in bekannter Weise durch Abtreiben aus alkalischer Liisuog usw. eufgearbeitet und das Reduktionsprodukt als Chlorhydrat isdiert. In beiden Flllen wurden die Reduktionspyodukte als d,Z-Methyl-coniin charakterisiert. Die Salze gaben keine Schmelzpunktsdepression mit den oben beschriebenen. Fiir die Darstellung des zu dieser Arbeit beniitigten a-und 8-[l-(a-Piperidyl)-propan-l-ols] bin ich Hrn. cand. chem. C o r l e i s zu Dank verpflichtet. 18. Kurt HeD und Wilhelm Weltsien: a e r daa asymmetrische dreiwertige Stickstoffatom. IV. Mitteilung: Die Widerlegung des Ladenburgechen Isoconiins. [Ans dem Chemischen Institut der Techn. Hochschule Karlsruhe i. B.] (Eingegangen am 15. Dezember 1919.) Wie in der vorangeheaden Mitteilung no& eiumal kurz zusammen-gefaBt wurde, sind die beiden Basen Met h y l -i s o p e l l e t i e r i n und d, Z-Methyl-conhydrinon, deren I s o m e r i e auf die Annahme e i n e s a s y m m e t r i s c h e n d r e i w e r t i g e n S t i c k s t o f f a t o m s zuriickgeftihrt werden muBte, durch eine weitgehende Verschiedenheit ihrer Eigenschaften und der ihrer Salze und Abkommlinge ausgezeichnet. Eine weitere auffallende Eigenschaft der Isomerie-Erscheinung WB r die Beetiindigkeit der beiden Formen. Es war daher iiberraschend, ') B. 52, 964 [19r'S].
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