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ÜBER DAS ALLOOCIMEN UND DAS NEO-ALLOOCIMEN

✍ Scribed by Alder, Kurt ;Dreike, Anita ;Erpenbach, Heinz ;Wicker, Ursula


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1957
Weight
962 KB
Volume
609
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Aus dem Chemischen lnstitut der Universitat Koln a. Rhein Eingegangen am 14. Marz 1957 Das nach B. ARBUSOW durch Pyrolyse von a-Pinen erhaltene Alloocimen [2.6-Dimethyl-octatrien-(2.4.6)] addiert Philodiene an den Zentren C4 und C7. Es besitzt die Konfiguration C4/5-trans-Cal7-frans. Ein bei veranderten Bedingungen auftretendes, noch unbekanntes Trien erweist sich mit Alloocimen als strukturidentisch. Diesem ,,Neo-alloocimen" kommt die Konfiguration Cq~-trans-C6/.i-cis zu. I. ZUR PYROLYSE DES U-PINENS Die aliphatischen Terpenkohlenwasserstoffe C10H16, das Myrcen (I)1) und das Ocimen (10, haben neuerdings das Interesse zahlreicher Bearbeiter wachgerufen, nachdem beide als Umwandlungsprodukte der Pinene erhalten worden sind. Die Pyro- lyse von @-Pinen ergibt Myrcen (I), diejenige den Versuchsbedingungen, sofern nicht besondere VorsichtsmaBnahmen eingehalten werden, in das Alloocimen (HI) ubergeht. 6.6 cb4&-6 von a-Pinen primar Ocimen (II)ZJ), das unter I ll 111 *) ANITA DREIKE, Dissertation Univ. Koln 1952, hat das Alloocimen bearbeitet; URSULA WICKER, Diplomarbeit Univ. Koln 195 1, fand das Neo-alloocimen. HEINZ ERPENBACH, Dissertation Univ. K6ln 1956, gelang es, die zwischen beiden Reihen bestehenden Beziehungen klarzustellen. uber die Ergebnisse ist auszugsweise bereits berichtet (s. S. 5, Lit. 21, 22). 1) Amer. Pat. 2420131 v. 6.5. I~~~(L.A.GoLDBLATT~~~S.PALKIN) [C.A.41,5550(1947)]. 2) G. DUPONT und R. Du~ou, C. R. hebd. Seances Acad. Sci. 201,219 (1935).


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In ho ff e n , Beim Verseifen des Acetats aus a-Fenchocamphorylchlorid wurde dagegen ein fester, campherartiger Stoff erhalten. Dieser schmolz bei 98-100° und ist sicher mit dem bei 117-118 schmelzenden a-Fencho-camphor01 identisch.') Der Schmelzpunkt des Santenols ist 55-56 08), wahrend 6-Fenchocam