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Über das 9-Formyl-fluoren oder den Diphenylen-acetaldehyd. II

✍ Scribed by Wislicenus, Wilhelm ;Ruß, Karl


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1910
Weight
721 KB
Volume
43
Category
Article
ISSN
0365-9631

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✦ Synopsis


Die vorstehend beschriebenen Versuche waren der Hauptsache nach echon im Sommer 1907 beendet; sie wurden d a mmit Auenahme der Spaltungsversuchemit frisch dargestelltem und sorgfiiltig gereioigtern Ausgsngsmsterial ganz wiederholt und durch verschiedene Kontrollanalysen mit den neuen Prliparaten ergiinzt. Meinem Privataesistenten Hrn. Dr. P. K o b e r dsnke ich auch an dieser Stelle Hlr die hierbei geleistete wertvolle Hilfe. StraOburg i.E. Chem. Universitiita-Laboratonurn im September 1910. E. W e d e k i n d. 688. Wilhelm Wislioenus und Karl RUB: 6ber dru Qlorm yl-fluoren oder den Diphenylen-amtaldehyd. Ill) [Am dem chemischen Laboratorium dor Universitlit Tlbingen.] (Eingegangen am 1. Oktober 1910.) entsteht leicht durch Kondensation von A m e i e e n s l u r e e s t e r und Fluoren mittels alkoholfreien Kaliumiithylats. Wendet man reine und troekae Materialien an, so betriigt die Auebeute iiber 90Ol0 der berechneten Menge. Das erste Resktionsprodukt ist die (nicht isolierte) Kaliumverbindung, welche in Wasser leicht 16slich ist, sich aber in dieser LBsung allmiihlich zersetzt. Man beobachtet eine langmm zunehmende Triibung, indem sich neben ameisensaurem Salz Fluoren und (durcb Luftoxydation) Fluorenon nbspaltet. Beini Ansiiuern k6nnen je nach dem Verfahren zwei Formeu dee Formylfluorens gefiillt werdendie alige, meist gelb gefiirbte Sa-Form. und die farblose, krystallisierende, unscharf bei 70° schmelzende. *@-Form(. Die naheliegende Vermutung, da13 es sich hier um ein Desmotropen-Par, F o r m J 1f 1 u o r e n oder D i p h en y le na ce t a Id e h y d c6 H d ; ~~. CH 0, 'I' bH4 I. c6H'>C:CH.0H, c 6 Ha handle, hat sich n i c h t bestiitigt. Wir mossen vielmehr annehmen, dal3 in r e i n e m Zustande nur der farblose wahre Aldehyd (11.)die +Forma und ein bernsteiniihnliches Polymeres mit dem doppelten Molekulargewicht isolierbar iat. Jene meist gelb gefiirbte, in frischem Zustande jedoch fast farblose, ziiholige m-Form. ist, wenn eie aue der noch iitherhaltigen wiihigen Liisung der Kalium-1) Vergl. dieso Berichte 48, 785 [1909]. 1) Dime Berichte 43, 789 [l909). 1) Dollfus, diese Berichtc 25, 1919 [1892]; B a m b e r g c r , Goltl-S c h m i d t , ebcnda 27, 3428 [1Y94].


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