Über das [4′-Methoxy-1′-naphthyl]-2-chromon
✍ Scribed by Ruhemann, S. ;Levy, S. I.
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1920
- Weight
- 548 KB
- Volume
- 53
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-9631
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✦ Synopsis
BS ganz begreiflich, daB in dieaem Methan-KoBAemtdf ZastHnde e n t stehen, die denjenigen dee Triphenyl-metbyle iih~)ieb ssnd ond chromophhare Wirkung ausfiben. Da dime Vorstellungen sich ohne Zwsng auf die N-Atome der Azine, Oxasine, Thiazine iibertragen Iasesn -de3 s A z o n i u m -K o m p l e x verdankt seine Farbe Bhnlichen Ursachen wie Diarylstiekstoff -, so wird mit denselben die notwendige einbeitliebe Auffassung grofier FarbsahKlassen erreicht. 84. S. Ruhemsnn und S.I.Levy: Ober daa [d'-Methoxy-l'naphthyl]-2-chromoa ') (Eingegangen am 12. Jamar 1920.) Die i n dieser und der folgenden Arbeit niedergelegten Untersuchungen sind im Anschluf3 an Stodien tiber die Sjiuren d e r B t h y l e n -u n d A c e t y l e n -R e i h e n nnternommen, die der Eine von uns (S. a,) teilweise in Gemeinschaft mit Schtilera in dem englischen Journal veroffentlicbt hat. EY war besonders die a b e r f t i b r u n g dieser SHureu in C h r o m o n e u n d F l a v o n e , andcrerseits die Gewinnung der auti den aromatischen SBuren der Bthplen-Reihe durch Beduktion und darauf folgeude Kondensation entstebenden H y d r i nd o n e in die Analogen d e s T r i k e t o -h y d r i n d e n -H y d r a t s , die unsere Aufmerksamkeit in der letzten Zeit in Anspruch nahmen. In der vorliegenden Mitteilung sind die in dieser Richtung ausgehend von der 8 -(4 -Methoxy-l-naphthyI~-acrylsiiure, CO9H.CH:CH. (~)CI,HS (4). OCHJ, gewonnenen Resultate beschrieben. Versuche, die aus dieser SPure durch Reduktion leicht erhiiltliche 8-(4-Met h ox y -1 -JI a p h th y 1)p r o pin n s Pur e in das entsprechende Hydrindon umznwandeln, waren erfolglos, uod daher lief3 sich aueh das korrespondierende Triketo-bydriodeu nieht gewionen. Die aus der [Methoxy-naphthy1)acryIsBure durch Brom-Addition und darauf folgende Behandlung des Dibromids mit alkoholidern Kali entstehende [4 -Met h ox y -1n a p h t h y 13p r o p i o I s H u r e, C G H . C i C. (1) Clo HS (4). OCH,, wird durcb Einwirkung von Salzsiiure auf ihre alkoholische LiSsung nicht nur esterifixiert, sondern es erfolgt zugleieh Aolagerung von Chlorwasserstoff unter Bildung von $ -[ 4 -M e t h o x y -l -o a p h -I) Die in dieser nnd den folgenden Mitteilungen niedergelegten experimentellen Arbeiten waren bereits beim Beginn des Jahres 1915 beendigt, leider konnte jedoch ihre Verciffentlichnng erst jetzt ehlgen.
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## Abstract Die Reaktion des Äthinylketons **1** mit HCl liefert bei erhöhter Temperatur in wäßrigem Tetrahydrofuran und in Benzol bevorzugt das Phenalenon **2**, bei Raumtemperatur in Benzol oder Eisessig das Butenon **3**.