Im Laufe einer weiter ausgedehnten Untersuchung iiber das 1.5 -Dichlor -anthracen erwies es sich als wiinschenswert, einige Derivate des 1.5-Dichlor-anthrons darzustellen und ihre Reaktionen zu studieren. Denn diese Verbindungen geben eine treffliche Illustration des Einflusses, den im Ring haftende Halogenatome auf die Reaktionsfahigkeit der meso- Stellungen i m Anthracen-Kern ausuben ; es sol1 dementsprechend hier kurz uber sie berichtet werden.
Das 1.5-Dichlor-anthracen erweist sich, wie das Anthracen selbst, gegeniiber einem Versuch, es mit Hydroperoxyd zu oxydieren, sehr widerstandsfahig. Wird es mit Brom in siedendem Eisessig behandelt, so geht es lediglich'in sein D ibromid iiber. Fiihrt man die letzterwahnte Reaktion dagegen in Anwesenheit von N a t r i u m a c e t a t aus, so bildet sich ein Gemisch von I .5 -D ic hlo ra n t h r o n y l ace t a t (I) mit I .5 -D ic h 1 orcis -9.10di h y d r oa n t h r a h y d r o c hi nondi ace t a t (11) , das allerdings nur sehr schwer zu trennen ist.
I.
- XI. Das gleiche Diacetat wird erhalten, wenn man das 1.5-Dichlor-ant h r ac en mit B lei t e t r aac e t a t oxydiert oder das 1.5 -D i c hlorcis -9.10dihydro-anthrahydrochinon acetyliert. Da es sich in letztere Verbindung durch Verseifen wieder zuriickverwandeln IaiBt, so tritt bei diesen Reaktionen keine Veranderung in der geometrischen Konfiguration ein. Da aber andererseits die Hydrolyse des entsprechenden Dichlorids von einer teilweisen Umwandlung in das trans-Isomere begleitet ist, so muB der Mechanismus diem beiden Hydrolysen ein verschiedener sein. H 0. CH3 i-CH,C Br VI . VII. VIII. Das 1.5 -D ic hlo ra n t h r o n , das 1.5 -D i c hlo ra n t h r a n y lac e t a t und der 1.5 -D i chl o ran t h r a n 01 -met h yla t her (VIJ verwandeln sich beim B r o m ie r en samtlich in das I .5 -D ic hlo r -9b r o ma n t h r on (VIII), wahrend der Anthranol-methylather (111) selbst beim Bromieren den 0.2913 g Sbst.: 0.3276 g AgCl + AgBr. Der eine von den Autoren dieser Abhandlung (NL A. Matthew s) mochte auch an dieser Stelle dern Department of Scientific a n d I n d u s t r i a l Research fur die Beihilfe danken, die es ihm ermoglicht hat, sich an dieser Untersuchung zu beteiligen. London, Abteil. fur Organ. Chemie d. Sir John Cass Technical Institute.