a e r das 1.3.5-Triformyl-benzol (Benzol-trialdehyd-(1.3.5) Aus dem Institut fur Organische Chemie der Universitat Frankfurt a. M (Eingegangen am 19. Marz 1959) Mehrere Synthesen des 1.3.5-Triformyl-benzols sowie die Darstellung charakteristischer Derivate. u. a. verschiedener Triformazane, werden mitgeteilt. Im Jahre 1908 beschrieb J. BIELECKI~) eine Synthese des 1.3.5-Triformyl-benzols durch Oxydation des Mesitylens nach J. THIELE und E. WINTERS). Die Konstitution wurde weder durch Analysenwerte noch durch die Darstellung von Derivaten belegt. Im Rahmen unserer Arbeiten uber polyfunktionelle aromatische und heterocyclische Aldehyde4-6) haben wir die von J. BIELECKI angegebene Synthese nachgearbeitet, konnten jedoch dessen Angaben nicht bestatigen. Inzwischen haben wir den gesuchten Benzol-trialdehyd-( 1.3.5) auf vier unabhangigen Wegen synthetisiert und seine Konstitution durch eine Reihe von Derivaten eindeutig bewiesen. J. BIELECKI hatte statt Benzol-trialdehyds-( 1.3.5) vermutlich Isophthalaldehyd erhalten. Wir beschritten zur Synthese des 1.3.5-Triformyl-benzols folgende Wege: 1. Katalytische Reduktion des Trimesoylchlorids nach K. W. R~SENMUND~), 2. Darstellung des 1.3.5-[3.5-Dimethyl-pyrazolyl-( 1)-formyll-benzols und an-schlieI3ende Reduktion desselben mit Lithiumaluminiumhydrid nach dem von uns entwickelten Verfahren 8, 3. Umsetzung des 1.3.5-Tris-brommethyl-benzols nach F. KROHNKE~) oder nach M. SOMMWT10). 1. Trimesimtiure setzten wir mit Thionylchlorid zum Trimesoylchlorid (I) um. Durch Zugabe katalytischer Mengen von Dimethylfonnamid oder trockenem Pyridin konnten wir den Reaktionsablauf wesentlich beschleunigen und die Ausbeute verbessern. Zur Charakterisierung von I wurden das Trimesinsaure-tris-methylanilid, -trihydrazid, -tris-[benzolsulfonyl-hydrazid] sowie -tris-[2-nitro-anilid] hergestellt. Je nach Wahl der Reduktionsbedingungen erhielten wir entweder Isophthalaldehyd (a) oder 1.3.5-Triformyl-benzol (b) als Hauptprodukt: ClOC \qco? 3 H z -pd'Baso' 4 q c T C O + 3HCI (a) I COCl 11 CHO 1) Teil der Dissertat. Univ. Frankfurt a. M. 1959.