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Über D2O und H2O als Lösungsmittel für optisch aktive Stoffe

✍ Scribed by H. Erlenmeyer; H. Schenkel


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1936
Tongue
German
Weight
130 KB
Volume
19
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis


Wir haben uber die b d e r u n g des Drehungsvermogens von optisch aktiven Substanzen in indifferenten Losungsmitteln beim Ersatz von H durch D im Falle der Xandelsaure und Atrolactinsaure berichtetl). Unbekannt war bisher clie Wirkung, die D,O im Vergleich zu H,O sls Losungsmittel auf die optische Aktivitat eines Stoffes ausiibt. Eine Beobschtung von Pnscu2) iiber die Drehung von d-Glucose in D,O kann nicht fur diese Frage ausgewertet werden, da beim Losen von Glucose die OH-Gruppen durch Austausch zum grijssten Teil in OD-Gruppen ubergefuhrt merden und somit die optische Drehung vorwiegend einer d-Glucose-d,-Verbindung in D,O untersucht wird, die, wie man annehmen darf, ein anderes Drehungsvermogen besitzt als gewohnliche d-Glucose. Um die Wirkung von D,O als Losungsmittel ungestort von anderen Einflussen studieren zu konnen, muss man demnach die optische Drehung ekes Stoffes untersuchen, der keine austauschenden Wasserstoffatome enthalt. Von den in Frage kommenden Stoffen erfullt die zweite notwendige Forderung nach Bestandigkeit gegeniiber Racemisierungsund anderen Zersetzungseinfliissen in geniigendem Masse Methylisopropyl-phenyl-benzyl-ammonium-nitrat. Wir gewannen die optisch aktive Form dieses Sahes nach den Angnben ron 171. B . Thomas und H . 0. Johns3) und fiihrten das erhaltene Jodid nach E. Wede-kind4) in das bestandige Nitrat uber5). Die Xessung der optischen Drehung erfolgte einmal in H,O und zum Vergleich in einem 90,8-proz. D,O-haltigen Wasser. Die Ergebnisse zeigt folgende Tabelle :


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