Über Cyclopentadienone, XIV. 7.9-Dioxo-8.10-diphenyl-7.9-dihydro-cyclopenta[α]phenalen, ein neues “Ketocyclon”
✍ Scribed by Ried, Walter ;Mehrotra, Madan L.
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1968
- Weight
- 283 KB
- Volume
- 718
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Eingegangen am 19. Marz 1968 Fur das cyclische Triketon 7 wird eine verbesserte Synthese angegeben. Seine Kondensation rnit Dibenzylketon (8) fuhrt, je nach den Versuchsbedingungen, zu den Cyclopentadienonen 3, 10 oder 12. Die Umsetzungen von 3 rnit Alkinen ergeben arylierte Benzanthrone (13ag, 14). Die Kondensation cyclischer Triketone rnit Dibenzylketon fuhrt zu Cyclopentadienonen, die vinylog zur Carbonyl-Funktion des Cyclopentadienons eine weitere Carbonyl-Gruppe besitzen. Wir stellten nach dieser Methode Indanocyclon 1 und 2.8-Dioxo-l.3diphenyl-2.8-dihydro-dibenz[eh]azulen (2) dar 2,3). 1 3 Die Untersuchungen4-6) iiber die Reaktionsfahigkeit von 1 und 2 erlauben einen Vergleich mit bekannten Cyclonen7-10). Die Verbindungen 1 und 2 erweisen sich als Ausgangsstoffe zur Darstellung substit. Fluorenone, Pentalene, Suberone und Azulenez-4)).
Zielsetzung der vorliegenden Arbeit war die Synthese des ,,Ketocyclons" 3, bei dem das Cyclopentadienon-System rnit einem 6-Ring kondensiert ist.