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Über Cyan-imidsäureester, I. Eine neue Synthese α.α-disubstituierter Succinimide

✍ Scribed by Schäfer, Helmut


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1965
Weight
462 KB
Volume
688
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Eingegangen am 2. Februar 1965 cr.a-disubstituierte Succinimide (4) werden in einern Verfahrensschritt aus entsprechend substituierten Bernsteinsauredinitrilen (1) mit iiberschiissigem Alkohol und Chlorwasserstoff erhalten. Der Ablauf der Reaktion iiber die Zwischenstufen 3-Cyan-propionimidsaureester. HCl (5), 3-Cyan-propionsaureamid (6) und 2-Imino-pyrrolidon-(5) (7) wird experimentell verfolgt. -Als undissoziierte Ionenpaare sind Imidsaureester-hydrochloride stabil gegen Hydrolyse und Alkoholyse.

Der Versuch, auf Grund der bisherigen Erfahrungenl. 2 ) einen disubstituierten Bernsteinsaurenitrilester wie beispielsweise 2a durch Kochen einer mit Chlorwasserstoff gesattigten Losung von a-fthyl-cr-methyl-bernsteinsauredinitril (1 a) in Athanol zu erhalten, lieferte in 25-proz. Ausbeute a-Athyl-a-methyl-succinimid (4a). Etwa 60 % des eingesetzten Dinitrils 1 a wurden hierbei zuruckerhalten.

Das Succiiiimid 4a bildet sich nicht uber Za, denn auf anderem Wege hergestelltes 2a ergab mit Chlorwasserstoff und Athanol nur wenig 421, das durch RingschluB des Verseifungsproduktes 3a entstanden sein durfte3).


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## Abstract Es wird eine neue, allgemein anwendbare Synthese von α‐substituierten Tropasäuren beschrieben. Die α‐substituierten α‐Phenyl‐β‐amino‐propionsäuren (IX) werden in verd. Essigsäure diazotiert, wobei die entsprechenden α.α‐disubstituierten Lactone (X) in guter Ausbeute isoliert werden. Let