Über cis- und trans-Sobrerol (optisch-aktives Pinolhydrat)

✍ Scribed by Schmidt, Harry

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 2006
• Tongue: English
• Weight: 524 KB
• Volume: 86
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19530861112

✦ Synopsis

Abstract

Die Reduktion von Carvonhydrat mit Aluminiumisopropylat führt zu einem Gemisch von cis‐ und trans‐Sobrerol, das über die Benzoate getrennt werden konnte. Die Konfiguration der diastereomeren Sobrerole ergibt sich aus der Dehydratation zu den entsprechenden Carveolen, wobei dem natürlichen Sobrerol die trans‐Konfiguration zukommt. Durch thermische Zersetzung der stereoisomeren Sobrerolaluminate wurde das bisher unbekannte, optisch aktive Pinol erhalten. – Es wird eine Erklärung zu den Racemisierungsvorgängen bei der Limonen‐Autoxydation gegeben.