Die Darstellu~mog~chkciten von Chalkonen werdrn auf ihrc Brauchbarkeit gepriift und cine griilere Anzahl substituierter Chalkone erstmalig beachrieben. Die Reaktiomfahigkeit der Ausgangsmaterialien wird diskutiert und auf dic in, manchen Fallen leicht eintretende Umwandlung von Chalkonen zu Flavanonen hingewiesen. Mit Hilfe der polarographischen Bestimmung konnte eine eindeutige Unterscheidung zwischen C%alkonen und Flavanoncn er- reicht und der Nachweis bcider Verbindungsformt.n neheneinander ermoglicht wcrden. Ferner wurde die Rildungsgeschwindigkeit eines Chalkons polerographiscah untersucht. Dio Mehnahl der i s der Literatur heschricbenen Chalkone wurde nath dem Verfahren YO^ St. v. Kostanecki'), durch Kondensation von Bcnzaldehydcn mit Acetophenonen mittels konz. L u g e in Alkohol, hergeshllt. IXeses Verfahren versagt jedoch bei der Darstellung mancher Yolyoxychalkone oder bereitet zum mindesten Schwierigkeiten. So konntcq S t. v. Kostanecki und M1tarbb.l) erst durch Zugabe von verhilltnismiil3ig vie1 konz. h u g e samtliche G isomeren Monooxychalkone erhalten. Die Synthese des natiirlichen Ruteinx aus Resacetophenon m d Protocatechualdehyd von A. Giischke und J. Tamhop), nach dem Verfahren von v. Kostanecki, wurde zuniichst von J. Shinoda u d Mitarbb.4) angezweifelt,Hpateraber vonT. 8. WheelerundMitarbb.s) und von L.Reiche1 und Mitarbb.6) bestiitigt. E. F. Kurth') gelang rbenfalh die Damtellung einiger Polyoxychalkone mit starker Kalilaugu als Kondensationsmittel. Reichel und Mitarbb.6) habe0 Vcrsuche unternormnen, auch in verdiinnten alkalischen, Liisungen Oxyacetophenon,e mit Oxybenzaldehytien zu kondensieren. Es gelang nirr, wcqn o-Oxy-acetophenos, das jedoch auch qoch Methoxygruppen enthalten kann, mit Benzaldehyd oder volhtiindig methosylierten Oxybcnzaldehyden zur Rcaktion gehncht wurde. Neben den Reaktions1)edingungcn ist auch die Xatur der Ausgangsstoffc dilfur ausschlaggebend, ob ein Chalkon oder ein Ravanon, eqtsteht. Dies hatte hereitx S t. v. Kos tanec kin) fcstgestellt, denn er erhiclt aus Chinacetophenowmonomethylilther und vetwhitdenen Benzaldehyden nicht die Chalkone, sondern die entsprechenden Havanone. L. Reichel und K. Miillers) wiesrq nach, daB unter gewissen Versuchsbedingun,gen aus o-Oxy-acetophenon und Bcnzaldehyd sofort das Flavanos gebildet werden kann. L. Reichcl uqd W. Burkart'o) und L. Iteichel uqd K. Miillerll) haben den Reaktionsmcchanismus bei der Synthese von Chalkonen und Flavanoncn zu klaren ver-Nucht. In einern Citrat-Salzsiiure-Puffer (pH 4.5) wandelte Rich das 2'-0xy-chalkon bei 370 nach 30 Tagen zu 40%, nach 60 Tagen zu GS?', in Flavanon um. Jm alkalischen Medium fand innerhalb voq 30 Tagen wiedcr Umlagerulzg dcs Flavanons in das Chalkon statt. H. Bablich und St. v. Kostaqecki12) haben bei der Darstellung ciniger Cbalkone niis dem Reaktionsgomisch die entsprechenden Benzaldiacetophenon-Verbindungcn isoliert, die durch den Eintritt eines zvieitcn Acctophenonrestes in das Chalkon gcbildet werdeq. Wie L. C. Raiford und L. K. Taqzer'3) nachwiefien, entsteheg dicse Verbindungen nur aus nichtsubstituicrtem Acetophenon bei mehrtagigem Stehen des Reaktionsgemisches.