✍ Scribed by Mayer, Walter ;Bachmann, Rudolf ;Kraus, Friedrich
No coin nor oath required. For personal study only.
m e r carbocycliache Redubtone. Dihydropyrogallol und Dihydrogallusshre [Aus dem Chemischen Institut der Univereittit Heidelberg] (Eingegangen am 6. Dezember 1954) &llussiiure ergibt bei der katalytischen Hydrierung in alkalischem Medium Cyclohexen-(4)-diol-(4.5)-on-(3) -carbom&ure-(1 ). Diem Dihydmgallussriure erweist sich wie daa Dihydmpyrogallol als ein typisches Redukton. Von beiden Verbindungen werden Anilin-, Phenylhydrazin-und Methylderivate beschrieben. Die Weiterhydrierung der Dihydmgalluwiiure fuhrt zur Cyclohexan-triol-(3.4.5)-carbonsliure-(1). Bei der Dehydrierung mit Lufteauerstoff liefern h i d e Rcduktone kristallisierte Dihydrate der entsprechenden Triketone, die ah Triketo-Isomere des Pyrogallols bzw. der Gallussriure aufzufaasen sind. Diese Triketone isomerisieren sich aehr leicht zu Pyrogallol bzw. zu Gallusslure; mit verd. Alkali erleiden sie Aufspaltung zur a-Oxyadipinsiiure bzw. zur a-Oxy-y-carboxy-adipin&ure, mit Natriumperjodat zu den entsprechenden a-Ketocarbonsluren.
Der Mechanismus der katalytischen Hydrierung von Pyrogallol und Gallussriure wird eroptert.
📜 SIMILAR VOLUMES
l) vergl. die Dissertation von W a l t e r Voss, Breslau 1925. \*) siehe dieses Heft, S. 1664ff. ") Nach Versuchen von Hrn. K . I l m i n g i m hiesigen Institut.