Über Bildungsweisen von Δ-Dihydro-naphthalin. (3. Mitteilung) über Δ-Dihydronaphthalin.)

✍ Scribed by Straus, Fritz ;Lemmel, Leo

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1921
• Weight: 856 KB
• Volume: 54
• Category: Article
• ISSN: 0365-9631
• DOI: 10.1002/cber.19210540104

✦ Synopsis

3. F r i t z Straue und Leo Lemmel: Uber Bildungsweisen von dl-Dihydro-naphthalin. (3. Mitteilung I) tiber Al-Dihydronaphthalin.) [Aus dem Chemischcn lnstitut der chernaligen tleutscben Universitiit StraWbnrg i/Els.; vorgetragen i n der Sitrung vom 16. Februai von F. Strans.4

(Eingegangen nrn 11. Oktober 1320.)

In einer vorliiiifigen Mitteilung haben wir vor langerer Zeit die Umlagerung des von B a m b e r g e r und L o d t e r beschriebenen J W ihydro-naphthalins i n d m bis dahin noch anbekannte J'-Isomere tj+ schrieben :

Der neue Kohleuwasserstoff verdiente besondere Beachtung, weil er ein bisher ubersehenes Zwischenprodukt bei der Reduktion tles Naphthalins zu Tetrahydro-naphthalin bildet und diesen klassischea Reduktionsvorgang mit den allgemeinen ErEahrungen iiber die Reduktion ungessttigter Kohlenwasser~toffe,~ wie sie sich nus den Arbeiten yon K l a g e s , S e m r n l e r und dem einen von uns ergeben haben, besser in Einklnng bringt.

Die Umlagerung in dns neue Isomere ist darnals durch llngetes Erhitzen mit 5-proz. Athylat-T'ijsung auf 1400 erreicht worden, also uuter RedCqqgungen, die der Weiterrediiktion des J?--Isomeren zu Tetrahydro-naphthnlin in am y ldlioholischer L8siing nngepaflt waren. Fast gleichzeitig haben W i l l s t a t t e r und K i n g z ) das J'-Dihydro-naphthnIin erhalten, als sie Naphthalin mit Natrinm und Athylalkobol nach tier Vorschriftvon B a m b e r g e r zudemJ2-Dihydro-derivatreduzierten, heben es daher auch als J'-Dihydro-naphtha\in nngesprochen imd die abweichenden Eigenschaften ihres Praparats einem bisher noch nicht erreichten Iteinheitsgrad zugeschrieben. Diese. Widerspruche waren aufzuklaren und machten eine ErgLnzung unserer Versuche zuniichst ilber die Bildungsbedingungen des neuen Kohlenwasserstofla notwendig, uber welche die experimentellen Einzelheiten bis jetzt noch uicht mitgeteilt worclen sind.

Fiir'die Losuag der Frage war es notwendig, die beiden Dihydronaphthaline neberi einsnder, und im Gemenge rnit Naphthalin und Tetrahydro naphthalin erkennen und einigermaBen yiiantitntiv be-1) Vorlaufige Xitteilungen B. 46, 233, 1051 (19131. a) B. 46, 527 [1913]. l ) A. 407, 158 [1915]. A. 257, 16 [IS901 3, B. 46, 1051 [1913]. 4, Auch die Schrnelzdiagramme der drei Kohlcnmaeserstolfe konnten wolrl rnit Iiinreichender Gensuigkcit so antorsucht mcrdai ') a. a. 0.

3. H. 101, 266 [ ~i a ] . 9 B. 42, 2873 [I9091 u. A. 393, 2442 [191%].

2, A. 407, 159 [1915]. B. -13, 529 119131. I ) Vergl. W i e l s n d , B. 45, 487 [1919].