Über Bildung und Reaktionen von 5-Desoxy-4-hexenofuranos-3-ulosen, einer neuen Klasse α.β-ungesättigter Monosaccharid-Ketone
✍ Scribed by Zu Reckendorf, Wolfgang Meyer ;Jochims, Johannes Christian
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1969
- Tongue
- English
- Weight
- 423 KB
- Volume
- 102
- Category
- Article
- ISSN
- 0009-2940
No coin nor oath required. For personal study only.
✦ Synopsis
Mfolfjyang Meq'er zu Rec.knirlorf'* ~i n d Johntines Chrisfiriri rJochini3v* * Uber Bildung und Reaktionen von 5-Desoxy-4-hexenofuranos-3ulosen , einer neuen Klasse a . P-ungesattigter Monosaccharid-Ketone *) Aus dem Institut fur I'harmazeutische Chemie der Universitat Munster* und dem Max-Plunck-lnstitut f u r Mcdizinische Forschung, Institut fur Chemie, Heidelberg** (Eingegangen am 74. Juni 1069)
Bei der Reduktion des Enolacetats 2 mit NaBH4 entsteht neben der I .2;5.6-Di-O-isopropyliden-a-o-gulofuranose (3) das cis-truns-Gemisch der 4-Hexenofuranosen 4. Das als Zwischenprodukt angenommene a.F-ungesittigte Keton 6 bildet sich aus 2 bei der Umsetzung mit schwachern Alkali. Daneben entsteht das Dimerisierungsprodukt 7. Das sich von der 2-Amino-2-desoxy-~-glucose ableitendc Enolacetat 13 erleidet mit NaBH4 eine gleichartige F,liminierung ziim Oletin 14.