Über bi- und polycyclische Azulene XXI Synthese eines „vollaromatischen” pentacyclischen Azulens aus 1,2,-3,4-Dibenzfluoren und des 6-Methoxy-1,2-benzazulens

✍ Scribed by Ziegenbein Treibs, W. Und W.

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1955
• Weight: 462 KB
• Volume: 595
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19555950307

✦ Synopsis

Wber hi-und polycyclische Azulene X X I 21 1 uber eine 80 cm lange Aluminiumoxydsaule im Durchlauf chromatographiert. Aus dem gereinigten Rzulen wurde mit alkohol. Trinitrobenzollosung: das Trinitrobenzolat dargestellt und uber Aluminiurnoxyd zerlegt. Uberfuhren in das Trinitrobenzolat und chromatographiache Zerlegung des letzteren zum violettblauen Azulen wurden bis zur Schmelzpunktskonstanz des Trinitrobenzolats von 151,FiO wiederholt, dessen Mischschmp. mit dem gleichen Derivat des Guajazulens keine Depression zeigte. Das Spektrum des Azulens im sichtbaren Gebiet (Fig. Kurve 2 ) stimmte viillig mit der Absorptionskurve des reineri krist. Guajazulens (Dragoco) uberein. 4,8-DimethyEazulen 111 Cl,Hl, Uie gesammelten Mutterlaugen des Guajazulen-trinitrobenzolats wurden in leichtsiedendem Petrolather 2 ma1 im Durchlauf chromatographiert, wobei der Vorund Nachlauf abgetrennt wurden und nur der gleichmaSig wandernde Ring weiterverarbcitet wurde. Mit einer kaltgesiittigten alkohol. Trinitrobonzollosung wurde das Trinitrobenzolat gefiillt und nach mehrmaligem Umlosen in dunkelbraunen h'adeln vom Xchmp. 179-180 0 crhalten.