Über bi- und polycyclische Azulene. IV. Mitteil.: Das Aromadendren, sein chemischer Bau und seine Überführung in 5 Azulene
✍ Scribed by Treibs, Wilhelm ;Barchet, Hans-Martin
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1950
- Weight
- 612 KB
- Volume
- 566
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
O x y d a t i o n d e r S u b s t a n z B. 5 g der gepulverten Suhstanz wurden in 300 ccm Wasser erwiirmt, so daR der groBte Teil in G s u n g ging. I n die auf 40" abgekiihlte Losung wurde nach Zugabc: von 0,5 g Kaliumhydroxyd eine gesattigte Losung von 5,2 g Kaliumpermanganat lltngsam linter standigem Riihren eingetragen. Nach beendeter Reaktion wurde vom Braunstein abfiltriert und das Hltrat auf 100 ccm eingeengt. Die mit Kohle gereinigte Losung wurde schwach angesiiuert und die dabei ausgefiillte Siiure nach einstiindigem Stehen abfiltriert. Ausbeute 1,75 g. Das Filtrat wurde darauf starker angesauert, wobei nach kurzer Zeit eine nochmalige Fiillung eintrat. Ausbeute 1,8 g. Die erste Fiillung, aus Wasser umkristallisiert, zeigte den Schmp. 211" und gab mit Antipyrinsaure keine Depression. Die zweite Fallung, ebenfalls am Wasser umkrista.lliaiert, h r t t e den Schmp. 208-210° (Zere.) und gab mit der a-Ketosaure (I) keine Depression. O x y d a t i o n v o n 4 -A c e t y l -a n t i p y r i n . Einer wiihigen Losung von 5 g 4-Acetyl-antipyrin wurde nach Zugabc von 0,5 g Kaliumhydroxyd eine gesattigte Losung von 6,9 g Kaliumperrhanganat zugesetzt. Der abgeschiedene Braunstein wurde nach kurzem Stehen abfiltriert, das Filtrat auf 50 ccrn eingeengt und mit verd. HCl angesiiuert. Dabei fielen 3 g Antipyryl-glyoxylsaure aus. Aus Wasser farblose Nadeln vom Schmp. 206" (Zers.).