Vor kurzem wurde uber Versuche znr Eliminierung der 2 1 -st:hndigen Hydroxylgruppe in Substanz K (J ) berichtet2). Diese liatten den Zweck, die Konfiguration der beideri R~US Nebennieren isolierten Substanzen J und 0 am C-Atom No. 1 7 fcLstzulthgen. Da sie jedoch riegativ verliefen, musste die genan
Über Bestandteile der Nebennieren-Rinde XV. Überführung von Cortico-steron in Allo-pregnan
✍ Scribed by Marguerite Steiger; T. Reichstein
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1938
- Tongue
- German
- Weight
- 708 KB
- Volume
- 21
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
Socihte suisse de Chimie, Bile -Societi svizzera di chimica, Basilea. Nachdruck verboten -Tous droits rberves. -Printed in Switzerland.
24. Uber Bestandteile der
Nebennieren-Rinde XVl) Uberfuhrung von Cortieo-steron in Allo-pregnan von Marguerite Steiger und T. Reiehstein. (21. I. 38.) Von allen aus der Nebennieren-Rinde in reiner Form isolierten Verbindungen besitzen Cortico-steron und Dehydro-cortico-steron dic starkste Cortin-Aktivitat. Fur diese Stoffe sind die Formeln (I) und (11) vorgeschlagen w ~r d e n ~) ~) .
Diese Formeln sind jedoch nur zum kleinsten Teil wirklich bewiesen. Sie stiitzen sich zur Hsuptsache auf die Annahme, dass dem Cortico-steron wahrscheinlich ein ahnlicher Bsu und vor allem dasselbe Kohlenstoffgerust zukommt wie den anderen aus Nebennieren isolierten Verbindungen, die 1 Atom Sauerstoff mehr enthalten als Cortico-steron. Fur die Stoffe der C,,-0,-Reihe ist durch Uberfuhrung in den Kohlenwasserstoff Androstan gezeigt worden4), dass sie wirklich alle das steroide Vierringsystem enthalten. Tatsiichlich bewiesen war beim Cortico-steron bisher lediglich das Vorhandensein der Ketol-Seitenkette, der K, /?ungesattigten Ketongruppierung und einer s e k u n d h n Alkoholgruppe. Einen wichtigen Hinweis, dass die hypothetische Formel ('I) wirklich richtig ist, gab zwar die Tstsache, dass auf kiinstlichem Wege berei-O Y \ P 4 l) Ein kurzer Auszug dieser Arbeit ist als 14. Mitteilung an die ,,Nature'' eingesandt worden. Die 13. Mitteilung findet sich in den Sitzungsberichtcn der Schwciz.
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trotz der Reaktionstriigheit gegenuber Hydroxylamin dem U.V-Absorptionsspektrum nach wahrscheinlich doch eine freie Ketogruppe besitzt. Es wurde daher angenommen, dass auch bei der Reaktion des Monoacetats zunachst die 17-stiindige Hydroxylgruppe acetyliert wird, dass aber weiter wiihrend der Aufarb