Zum SchluB mochte ich nicht versaumen, Hrn. Geheimrat Prof. Dr. H a n t z s c h fur das dieser Arbeit entgegengebrachte Interesse meinen besten Dank auszusprechen.
Chem. Laborat. d. Universitat Leipzig.
- Julius v. Braun und Joseph Reutter: mer Benso-polymethglen-Verbindungen (XIIJl). [Aus d. Chem. Institut d. Universitat Frankfurt a. M.] (Eingegangen am 27. Juli 1926.)
Das Chlorid d e r u -H y d r i n d y l -e s s i g s a u r e (I) 1aGt sich, friiherenversuchen zufolge 2), auch nicht spurenweise zum intramolekularen Ringschlul3 (111) mit Aluminiumchlorid zwingen, ein Verhalten, das auf den ersten Blick unverstandlich erscheint, jedoch plausibel wird, sobald man die Verhaltnisse raumlich am Model1 pruft: der RingschluB ist nur zugleich mit dem Auftreten einer sehr erheblichen Spannung moglich. Man findet nun leicht, daQ die Bildung der drei zu I11 ring-homologen Verbindungen VII, X und XIV ebenso wie die von 111 einem aul3erordentlichen Widerstand begegnen muG, wenn die C-Atome der darin vertretenen Sechsringe in e i n e r Ebene liegen, daB dagegen ein fast spannungsloser Zustand, also auch eine relativ leichte Bildung, zu erwarten ist, wenn sich die C-Atome auf me h r e r e Ebenen verteilen. Zur Prufung dieser Verhaltnisse zogen wir als Ketten-Homologes des cr-Hydrindyl-essigsaurechlorids ( 11) das C h l ori d d e r P-cr'-Hydrindyl-p r o p i o n s a u r e (VI) und als Ring-Homologe zu I1 und V I die Chloride d e r cr-Tetralyl-essigsaure (IX) und der P-a'-Tetralylp r o p i o n s a u r e (XIII) heran: in allen drei Fallen zeigte sich, da13 sich die Ringschliisse recht bequem durchfuhren lassen, so da13 man in diesen Versuchen eine neue, kraftige Stutze fur die immer mehr Boden gewinnende Annahme von S a c h s e und Mohr beziiglich der nicht ebenen Anordnung von C-Atomen in Kohlenstoff-Sechsringen zu erblicken hat. Die leichte Gewinnung der Ring-Ketone VII und X mit dem Atom-Skelett des T e t r a h y d r o -a c e n a p h t h e n s ist in praparativer Beziehung nicht ohne Interesse, da die Verbindungen im Gegensatz zur leicht verlaufenden Oxydation des Tetralins zu U-Tetralon3) aus Tetrahydro-acenaphthen (Tetraphthen) nicht gewonnen werden konnen: die Lotstelle -C H des hydrierten Funf-und Sechs-Rings ist gegen oxydative Eingriffe zu empfindlich, um lediglich die Oxydation einer dem Benzol-Kern benachbarten CH,-Gruppe zum Carbonyl zuzulassen. Fur praparativ vielleicht noch wichtiger ' ) J. v. B r a u n , H. G r u b e r und G. K i r s c h b a u m , B. 55, 3664 [1922]; vergl. auch G . S c h r o e t e r , B. 68, 7rg [1925]. Berichte d. D. Chem. Gesellschaft. Jahrg. LIX.