Über Aminosäure-Antagonisten, V Trennung und Bestimmung der Konfigurationen der stereoisomerenN-Acetyl-2-(2′-cyclopentenyl)glycine
✍ Scribed by Santoso, Sentot ;Kemmer, Thorsten ;Trowitzsch, Wolfram
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1981
- Tongue
- English
- Weight
- 470 KB
- Volume
- 1981
- Category
- Article
- ISSN
- 0947-3440
No coin nor oath required. For personal study only.
✦ Synopsis
Abstract
Die vier diastereomeren Ester 4a ‐ d aus D‐(‐)‐N‐Acetyl‐α‐phenylglycinol und den Titelverbindungen wurden chromatographisch an Kieselgel getrennt. Durch saure Hydrolyse wurden daraus die optisch aktiven N‐Acetyl‐Aminosäuren 3a ‐ d kristallin gewonnen und charakterisiert. Die NMR‐ und CD‐Spektren von 3 und 4 erlauben die Bestimmung der relativen Konfigurationen, die durch Röntgenstrukturanalyse abgesichert wurden. Chemische Korrelationen mit den 2‐Cyclopentylglycinen bekannter Konfiguration lieferten die absoluten Konfigurationen von 3a ‐ d. Nur (2__S__, 1′R)‐( + )‐3b ist biologisch aktiv.