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Über afrikanische Pfeilgifte, IX Konstitution und Teilsynthese des Uscharins

✍ Scribed by Hesse, Gerhard ;Mix, Konrad

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1959
Weight
601 KB
Volume
625
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Durch Entschwefelung von Uscharin mit Raney‐Nickel wurde ein sek. Amin erhalten, das pyrolytisch in ein äthylamid der Methylreduktinsäure und Calotropagenin‐säure‐(19) zerfällt. Die hieraus gefolgerte Strukturformel des Uscharins konnte durch Wiederaufbau des Uscharins aus Uscharidin, Mercaptoacetaldehyd und Ammoniak unter den Bedingungen einer Δ^3^‐Thiazolinsynthese gestützt werden.

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## Abstract Das stickstoff‐ und schwefelhaltige Herzgift Uscharin aus __Calotropis procera__ äßt sich mit Quecksilber (II)‐Salzen schon bei Zimmer‐temperatur hydrolytisch spalten, wobei neben Uscharidin Ammoniak und dimerer Mercapto‐acetaldehyd erhalten werden. Gleichzeitig wird eine Carbonylgruppe

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## Abstract Der glykosidische Anteil des Uscharidins wird __in situ__ gespalten und dabei außer Calotropagenin und Kohlendioxyd ein ungesättigtes Ketol erhalten, das über den Bau und die Verknüpfungsstelle Aufschluß gibt. Außer der Ätherbindung an C‐3 des Genins besteht noch eine Lactolbindung nach

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## Abstract Beim Abbau des glykosidischen Teils des Uscharidins entsteht Penten‐(3)‐ol‐(1)‐on‐(2) (I), das beim Aufbewahren in wäßriger Lösung leicht Wasser zum Pentandiol‐(1.4)‐on‐(2) (III) anlagert. Das Pentandiol‐(1.4)‐on‐(2) konnte aus Pentin‐(2)‐diol‐(1.4) synthetisiert werden.