Über Adamantan und seine Derivate; Zur Kochschen Synthese, ausgehend vom 2-Methyl-2-hydroxyadamantan
✍ Scribed by JiŘÍ Vais; JiŘÍ Burkhard; Stanislav Landa
- Book ID
- 104607313
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 2010
- Weight
- 245 KB
- Volume
- 9
- Category
- Article
- ISSN
- 0044-2402
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✦ Synopsis
Die absolute Konfiguration des Amins VIII bestimmten Swbith und Willis [ 8 ] durch Ozonspaltung des N-Acetylderivates, die zu R-( +)-oi-Acetylamido-p, /%dimethylbuttersaure fuhrte. Die absolute Konfiguration dieser Saure wurde aus dem Ergebnis der Hydrolyse ihres Amids mittels Amidase aus Schweinenieren [9] abgeleitet, von der bekannt ist, daB sie ausschlieDlich die Hydrolyse von L-a-Aminsoiiuren katalyaiert. Durch die angefuhrte Reaktionsfolge ist die absolute Konfiguration von R-( -)-a-Isopropylphenylessigsiiure (I), R-(+)-1-Phenyl-2-methylpropylamin (111) und von R-( -)-a-tert. Rutylphenylessigsiiure (VI) eindeutig bewiesen. Die absolute Konfiguration der Sauren I und V I steht im Einklang mit der von Mosher und Mitarb. [lo] durch Vergleich der ORD-Kurven der N-Methylthioamide einer Reihe vou optisch a,ktiven a-Alkylphenylessigsauren abgeleiteten Konfiguration. Einen weiteren unabhangigen Beweis fur die absolute Konfiguration der Saure I erbrachten Horeau und CuettB [ I l l , die die chemische Korrelation von R-( -)-a-Isopropylphenylessigsiiiure mit R-( f )-Isopropylphenyimethanol durchfuhrten.