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Über Acidität und Olefinierungsreaktionen von α-(Diphenylphosphino)carbonylverbindungen

✍ Scribed by Reetz, Manfred T. ;Eibach, Franz

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1977
Weight
648 KB
Volume
1977
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Der Einfluß von α‐Phosphinogruppen auf die Acidität von Carbonylverbindungen wurde anhand von (Diphenylphosphino)essigsäure‐ethylester (5a) und (Diphenylphosphino)aceton (1a) untersucht. 5a läßt sich glatt zu dem bei Raumtemperatur stabilen Anion 8 metallieren. Die Kinetik des baseninduzierten H/D‐Austausches bei 1a zeigt, daß die Methylengruppe fünfmal schneller deuteriert wird als die Methylgruppe. Die Addition von Grignard‐Agenzien an 5a und 1a führt zu Alkoholaten, die mit Methyliodid selektiv am Phosphor reagieren. Die dabei entstehenden Phosphorbetaine wurden in der protonierten Form 14 oder 18 isoliert. Mit Kalium‐tert‐butylat spalten sie unter Bildung isomerenfreier Olefine Methyl(diphenyl)‐phosphinoxid ab.

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## Abstract Die Acidität von Thioaniliden wird durch potentiometrisch indizierte Titration in Dimethylsulfoxid/Wasser bestimmt. Je nach Art der Substituenten am α‐C‐Atom zeigen aromatisch substituierte Thioamide NH‐, CH‐, OH‐ oder SH‐Acidität. Die p__K__~a~‐Werte der Thioamide können durch Substitu