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Über Aceton-glycerinaldehyd II; Darstellung des Aceton-d-glycerinaldehyds

✍ Scribed by Hermann O. L. Fischer; Erich Baer


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1934
Tongue
German
Weight
723 KB
Volume
17
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis


Im Jahre . L O 3 0 hahen mir (lurch Acetonicrung yon rac. Glycerinaltlehytl mit Aceton untl Zinkchloriti den rac.. Aceton-glycerinaldehyd als eine wasserhelle Fliissigkeit vom Silp. 30-3.5O hei 1 mni Hg tlargestelltl). Wir hahen die sehr zersetzliche Substanz niiher charakterisiert tlurch Eberfiihrung in ihr Diiithylacetal, welches wir einige Jahre frCiher2) tturch Acetonierung cles Wohl'schen Glycerinddehydtliathylacetals pewinnen konnten. Der freie Aceton-glycerinaldehyil liess sich (lurch Aldol-Konclensation mit Hilfe einer verdiinnten Raryt,losung in eine Diaceton-hesose (111) m i t v e r z w e i g t e r Kettc verwandeln ; ahnlich wie ja such Propionalclehyd hei dcr Rondensation mit sich selhst ein Aldol mit verzweigter Kette gibt3). Die Diaceton-hexose verliert lcicht einen Acetonrest und geht in eine Mono-aceton-hesose ( I V ) iiber, welche .FehZiq'sche Losunp nieht reduziert unrl somit den Acetonrest an den Hydroxylen 1 unrl 3 tragt. Die tien beitlen Acetonkorpern z u Gruncie liegende freie Hexose tliirfte tier von R. Prezu.2enber.g 4, unct Mitarbeiter sowie Otto T h . Schmidt 5 , sus Hamamelis Virginica dargestellten untl untersuehten Hamamelose nahestehen. Es schien uns von grossem Reiz, tliese Versuche, (lie damals mit rac. Naterial ausgefiihrt wurden, mit optisch aktivem zu wietlerholen und ferner schien es uns wiinsche,uswert, die Darstellnng von freiem tl-Glyc,erinaldehyd in krystallisierter Form dumb S3urespaltung ties Aceton-(1-glycerinaidehyds zu versuchen.

Dieser freie cl-Glycerin:xAlehyd sollte tins u. 8. auch zur Bereitnng cler rl-Glycerinaldehyci-3-phosphorsa11re dienen, die 100-proz. vergoren werden miisste, nachdem nian 811s den Versuchen von Xm9the und Gel%scher6) weiss, dass nur die d-Homponente der von uns synthetisierten d, 1-Glycerinaldehyd-3-phosphorsiiure von Hefemacerationssaft yergoren wird.


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