Über Abkömmlinge desas-m-Dichlor-jodbenzols mit mehrwertigem Jod
✍ Scribed by Willgerodt, C. ;Böllert, Mathias
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1910
- Weight
- 311 KB
- Volume
- 43
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-9631
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✦ Synopsis
Von anderen ungesiittigten Siiuren rengiert die Itaconsiiure i n iihnlicher Weise, nicht aber die Citraconsiiure. Untersuchungen iiber die Einwirkung von Homologen des Pyridine, von Chinolin und 5hnlichen Uasen auf Maleinsaure sind in Angriff genommen aorden. R i g a , Synthetisches Laboratoriuni des Polytecbnikums.
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. 0. Willgerodt und Msthilre BOllert: dber Abk6mmUge d w as-m*Diohlor-jodbenaolr mit mehrwertlgom Jod. (Eingogangen am 1. Oktobcr 1910.) I. Daretellung dee as-#c-l)ichlor-jodlmzols, C6 Ha Cls J. Urn das as-m-Dichlorjodbenzol zu erhnlten, gingen wir Tom Acetanilid Bus. Die Chlorieruog dieser Verhindung fiihrten wir zuerst oach der Vorschritt von B e i l s t e i n -K u r b a t o w l ) und daon weiter oach den Angaben von W i t t aus. Beide Methoden lieferten indeseen teine befriedigenden Ausbeuten. Aus diesem Grunde versuchten wir d a s Acetanilid mit Salzsiiure und Kaliumchlorat zu chlorieren, wie W i t t a) das p-Nitranilin in das Dichlorqmitranilin iibergefiihrt hat. Zu einer Lasung POD 100 g A c e t a n i l i d in 5000 g konzentrierter Salzsiiure wurde unter Umruhren rnit einer Turbine eine Liieuog von 70 g Kaliumcblorat in 1200 g Wasser allmHhlich zugetriipfelt. Die stark gekiihlte Liisung fiirbt sich zuniichst braun; aber echon pach kurzer Zeit fiillt aus ibr ein weiber, flockiger Niederschlag ous, der nach mehrstiindigem S t e h e n a b f i l t r i e r t und au8 Alkohol urnkrystallisiert wird. AuUer D i c h l o r -a c e t n n i l i d bildeo sich bei dieser Chlorieruog auch gerioge hfengen Trichlor-acetanilid. Nach dem VerseiFen heider durcb Kochen mit Salzsiiure geht daa salzsaure Dichloranilin in Lbsung, wiibrend sich das Trichloranilin als solches abscheidet; durch eio Asbestrilter wird es abfiltriert. Das dabei gewonuene salzsaure Piltrat w i d rnit Ammoniak iibereiittigt, das austallende weil3e ax-m-Dichlor-anilin abfiltriert, mit Wasser ausgewascheh und aus Alkohol urnkrystallirriert. Es schmilzt bei 63O und siedet bei 245O, wie in der Literatur angegeben wird.