WOLFRAM SCHIDLO und ADOLF SIEGLITZ ihDer 2.4.7-Derivate des Fluorens Aus dem Institut fur Chemische Technologie der Farbstoffe der Technischen Hochschule Munchen (Eingegangen am 11. April 1963) Eine Reihe von 2.4.7-Triderivaten des Fluorens werden auf konstitutionell g e sicherten Wegen dargestellt. Zum spektroskopischen Vergleich mit den in der vorstehenden Mitteilung 1) beschriebenen halogenhaltigen Fluorenon-carbonsauren-( 1) wurden entsprechende Verbindungen mit nicht in Nachbarstellung zur Carbonylgruppe des Fluorenons befindlichen Carboxylgruppen benotigt. Man wahlte dafiir 2.7-Dichlor-fluorenon-carbonsaure-(4) (I). Zu ihrer Darstellung wurde Fluoren-carbonsaure-(4)-methylester2) zum 2.7-Dichlor-fluorencarbonsaure-(4)-methylester chloriert, dieser zur Carbonsaure I1 verseift und diese anschlie-Rend zur Saure I oxydiert. Die 2.7-Stellung der Chloratome wurde durch Azidabbau der Saure I1 zum 2.7-Dichlor-4-amino-fluoren (111) vom Schmp. 153" bewiesen, das man auch aus 2.7-Dichlor-fluoren% 4) iiber 2.7-Dichlor4nitro-fluoren (IV) dar-CO*II 11: R = CO*lI 111: R = NH2 IV: R NO2 c1 V: R = C1 1 stellen konnte. Damit ist die 2.4.7-Stellung der drei Substituenten gesichert. Entsprechend den bekannten GesetzmaBigkeiten bei der elektrophilen Substitution des Fluorens 5.6) tritt bei der Nitrierung von 2.7-Dichlor-fluoren der dritte Substituent in die 4-Stellung ein. Diese Befunde stehen im Widerspruch zu Angaben von A. E. KRETOV und V. V. LITVINOV~), die anfuhren, bei der enthalogenierenden Reduktion mit Natriumamalgam des auf obigem Weg dargestellten Amins 3-Amino-fluoren erhalten zu haben. Bei der Nacharbeitung konnte dieser Befund nicht bestatigt werden. In einer weiteren Arbeit beschrieben die genannten Autoren gemeinsam mit B. L. DUBINA~) die Acylierung von 2.7-Dichlor-fluoren mit Maleinsaureanhydrid in Gegenwart von Aluminiumchlorid zur ~-[2.7-Dichlor-fluorencarboyl-(3)]-a~~lsaure S C ~D L O und SIEQLITZ Jahrg. 96