Über 2,4-dimethyl-furan-3-aldehyd

✍ Scribed by Tadeus Reichstein; Heinrich Zscchkke

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1932
• Tongue: German
• Weight: 369 KB
• Volume: 15
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.193201501122

✦ Synopsis

effectuant l'essai au papier amido-iodurb. Lorsque la diazotstion est terminbe, on verse la solution sur de la glace et ajoute imm6diatement une solution aqueuse -de 3,5 'gr. d'iodure de potassium; il se produit un abondant dbgagement d'azote et l'acide iodb se dbpose sous forme d'un prbcipitd jsune. On cristallise dans l'eau bouillante. Rendement : 0,65 gr.

I1 se forme simultanbment une petite quantitb d'un produit secondaire, exempt d'iode, trba difficile B 4liminer. Aprbs plusieurs cristallisations fractionnbes dans l'eau bouillante, l'acide iodb a btb repris par l'bther, puis recristallisb dans l'eau bouillante. L'acide 3,5-dinitro-2-iodo-benzoique ainsi obtenu forme des aiguilles jaunes, groupbes en rosettes, fondant h 219O, solubles dans l'eau bouillante, l'alcool, l'bther et le benzbne; sous l'action de la soude caustique, il se tran'sforme en acide 3,5-dinitro-2-oxybenzoIque (coloration caractbristique avec le chlorure ferrique). 3,262 mgr. subst. ont donne 0,340 cm3 N, (2lU, 755 mm.) 3.063 mgr. subst. ont donne 1,092 mgr. I (8choeller) C,H,OaN,I Celcul6 N 8.28 I 37,6704, Trouve ,, 8.49

,, 3465% D'aprBs les rbsultats analytiques, notre acide iodd n'est pas tout h fait pur; nous n'avons pea rbussi dliminer complbtement le produit secondaire, exempt d'iode, mentionnd ci-dessus.

Quant au produit secondaire, il forme de petites aiguilles orangdes, peu solubles dans l'dther, fondant h 286O evec dbcomposition; son dtude n'est pas encore terminbe. D'autre part, nous avons cherchd h prdparer l'acide iodd en traitant I'acide 3,5-dinitro-2-chloro-benzoique par un iodure alcalin ; mais nos essais n'ont pas abouti au rbsultat dbsir6.