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Über 1.3-Diaza-spiro[4.5]decen-Derivate

✍ Scribed by Liebenow, Walter


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1966
Tongue
English
Weight
172 KB
Volume
99
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis


Walter Liebenow Uber 1.3-Diaza-spir0(4 Sjdecen-Derivate Aus dem Laboratoriurn fur Organische Chemie der P. Beicrsdorf & Co. A.-G. (Eingegangen am 13. August 1965) I Urnsetzung von 1 -Acetamino-cyclohexan-carbonskure-(I) rnit einem aromatischen Amin in Gegenwart von Phosphortrichlorid f uhrt zu 2-Methyl-3-aryl-l.3-diaza-spiro[4.5]decen-( I )-on-(4)-Verbindungen, die gut kristallisierte Hydrochloride bilden. Das Ausgangsmaterial gewinnt man durch Verseifung von 1 -Acetamino-cyclohexylcyanid. 1 2 1 lie13 sich nicht aus Cyclohexanol-( 1)-carbonsaure und Acetonitril unter den Bedingungen der erweiterten Ritter-Reaktion gewinnen, sondern konnte nur durch Verseifung des Acetamino-nitrils rnit 20-proz. Salzsaure gewonnen werden. Versuchte man das Aminonitril zu verseifen, so lie13 sich nur Cyclohexanon isolieren. Bereits Reihlen und Mitarbb.4) fanden bei ihren Hydrierungen, daB die Cyan-Gruppe in den Acetamino-nitrilen fester gebunden ist als in den Amino-nitrilen. 1.3-Diaza-spir0[4.5]decenon-Derivate rnit einem aliphatischen Substituenten an einem Ring-Stickstoffatom sind von Schipper und Chinerys) beschrieben worden, z. B. durch Kondensation von 1 -Methylamino-cyclohexan-carbonsaure-( 1)-amid mit


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