Étude Spectroscopique de Molécules Halogénées. V. Analyse Conformationnelle en Série Cyclopentanique

✍ Scribed by J. Reisse; L. Nagels; G. Chiurdoglu

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 2010
• Weight: 344 KB
• Volume: 74
• Category: Article
• ISSN: 0037-9646
• DOI: 10.1002/bscb.19650740309

✦ Synopsis

The infra-red spectra of hdogenocyclopentanes were recorded in liquid and solid phase. The behaviour observed was compared with litterature data. The results were discussed in terms of cyclopentane conformations and pseudorotation of this ring.

1. Introduction

Plusieurs travaux gentraux ont Ct B consacris A la structure du cyclopentane (1) (2) (3) (4) (5). I1 est admis actuellement que la structure plane de symttrie D5h correspond a un surplus d'hergie de l'ordre de 4 a 5 kcal/mole par rapport aux conformations enveloppe (symktrie Cs) et demi-chaise (symetrie CZ). Ces deux conformations semblent posstder des contenus tnergttiques trts proches, du moins dans le cas du cyclopentane non substituk. Compte tenu des gBomCtries respectives des structures Cs et CZ, il est possible d'estimer la variation AVc qui accompagne la conversion cs --f cz dans le cas d'un anneau cyclopentanique substituk (2) (3). En effet, la substitution affecte 1'Cnergie de torsion autour des liens 1-2 et 5-1.