Ãber ein Imidazolium-Analogon des Thiamins mit antagonistischer Wirkung
✍ Scribed by Staab, Heinz A. ;Schwalbach, Gerd A.
- Book ID
- 102365028
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1968
- Weight
- 383 KB
- Volume
- 715
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Eingegangen am 23. Oktober 1967
Eine Thiamin-analoge Verbindung (2), in der der Thiazolium-Teil des Thiamins durch eine entsprechend substituierte N-Methyl-imidazolium-Gruppe ersetzt ist, wird dargestellt und erweist sich bei Lactobacillus fermenti als Thiamin-Antagonist.
Die Coenzym-Funktion des Thiaminpyrophosphats (TPP) konnte auf die Carbanion-Bildung am C-2 des Thiazolium-Systems zuruckgefuhrt werden1). Im AnschluR an diese mechanistische Deutung der Thiamin-Wirkung wurdebesonders durch H/D-Austauschversuche -eine ebenso bemerkenswerte C-H-Aciditat wie in der 2-Stellung der Thiazolium-Salze auch fur die entsprechende Position von Imidazoliumund Oxazolium-Salzen nachgewiesen 2). Unter diesem Gesichtspunkt interessierten wir uns fur die biologische Wirkung einer Thiamin-analogen Verbindung, in der bei sonst gleicher Struktur der Thiazolium-Anteil durch einen Imidazolium-Rest ersetzt ist.
Erlenmeyer, Waldiund Sorkin3) haben durch Reaktion von 4-Amino-5-brommethyl-2-methyl-pyrimidin-hydrobromid mit dem am Stickstoff unsubstituierten 4(oder 5)-[P-Hydroxy-athyll-S(oder 4)-methyl-imidazol eine als 1 angesprochene Verbindung dargestellt. Abgesehen von der nicht eindeutig geklarten Stellung der Gruppen in den 4-und 5-Positionen des Imidazols, ist bei dieser Verbindung die Azolium-Struktur, die als das fur die Thiamin-Wirkung wichtigste Strukturelement anzusehen ist, nicht fixiert. Ein echtes Imidazolium-Analogon des Thiamins mu13 also am N-1 des Imidazol-