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Zur säurekatalysierten Cyclisation von Verbindungen der Damascenon-Reihe

✍ Scribed by G. Ohloff; K. H. Schulte-Elte; E. Demole

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1971
Tongue
German
Weight
178 KB
Volume
54
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Abstract

The acid catalyzed cyclisation of α‐ and β‐diamascone (4 and 1) as well as β‐damascenone (2) has been examined under different conditions. The reaction mechanism is discussed.

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## Abstract β‐Methyl‐γ‐(α‐cyclogeranyl)‐β‐oxy‐buttersäure wurde mit konz. Phosphorsäure zu einer gesättigten bicyclischen Oxidosäure cyclisiert. β‐Oxy‐α, β‐dihydro‐geraniumsäure lieferte bei gleicher Behandlung die analoge monocyclische Oxidosäure. Durch Reduktion der Oxidosäureester wurden die ent

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71 u s ammenf a s sung. Das tricyclische Scsquiterpen Cedren wurde systematisch abgebaut, wodurch seine Konstitution XITI aufgeklart werden konnte. Ferner liessen sich Anhaltspunkte uber die Stereochemie des Cedrens und einiger seiner Abbauprodukte geminnen. Organisch-chemisches Laboratorium der Ei

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## Abstract We report a new general synthesis of damascones. In the presence of acids, 7, 8‐dehydro‐β‐ionole (**10**) or the related diols **11** are converted into a mixture of β‐damascone (**2**) and the 7, 8‐dehydrotheaspiranes (**19**). In the same way the 6‐hydroxy‐7, 8‐dehydro‐α‐ionoles **12*