Zur Synthese des meso-Inosits

✍ Scribed by Kuhn, Richard ;Quadbeck, Günter ;Röhm, Erich

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1949
• Weight: 397 KB
• Volume: 565
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19495650102

✦ Synopsis

Vor 35 Jahren haben H. Wieland und R. S. Wishartl) durch katalytische Hydrierung von Hexaoxybenzol mit Palladiumschwarz die Synthese des natiirlich vorkommenden meso-Inosits verwirklicht. In der Zwischenzeit ist das Interesse an diesem Naturstoff erheblich gestiegen, da erkannt wurde, daB er fur manche Tiere (Maus) die Bedeutung eines Vitamins besitzt2), in Polysacchariden von Tuberkelbazillen vorkommt3), einen Baustein krystallisierter Amylasen darstellt*), in der sterischen Anordnung seiner Hydroxylgruppen dem y-Hexachlor-cyclohexan (Gammexan) entsprichts) und in Bindung an 2 Guanidinogruppen und 2 Zuckerreste im Streptomycin6) vorzukommen scheint.

Die Xynthese von Wieland und W i s h a r t konnte weder an der Columbia University') noch an der Princeton-University*) reproduziert werden. I n beiden amerikanischen Laboratorien schlugen alle Versuche, eine katalytische Hydrierung von Hexaoxybenzol mit Palladium-oder Platin-Katalysatoren zu erzielen und meso-Inosit -wenn auch nur in Spurenzu erhalten, fehl, obwohl auch Temperatur und Druck innerhalb weiter Grenzen variiert warden. Katalytische Hydrierungen haben mitunter ihre Launcn.

Die im Versuchsteil beschriebenen eigenen Versuche bestiitigen die Angaben von Wieland und Wishart. Es kommt, abgesehen von der Reinheit des Hexaoxybenzols, nur auf die Aktivitat des Palladium-') B. 47, 2082 (1914).