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Zur Synthese des Diphenylens

✍ Scribed by Wittig, Georg ;Herwig, Walter ;Reiss, Werner


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1954
Tongue
English
Weight
139 KB
Volume
87
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis


Nr. 10/1964] Wittig, H e r w i g : Zur Synthese des Diphenylens 1511 wasserstoffsiiure kristallisieren schwachgelbe Nadeln &us, Schmp. 178O. Ausb. 0.5 g (87% d.Th.). C,,H,,N,BrS.HBr (481.2) Ber. N 14.56 Gef. N 14.75 C,N-Diphenyl-N'-[4.5-dimethyl-thiazolyl-(2)]-formazan (If): 4 g Benza l d e h y d -p h e n y l h y d r a z o n werden in 50 ccm Pyridin und 100 ccm Methanol unter Zusatz von 10 g Natriumacetat gelost und bei -loo untm Riihren mit einer aus 4 g 2 -Amino-4.5 -dime t h y 1t hiazol -h y d r o bro mid in 50 ccm 4nHC1 bereiteten Diazoniumselz- losung versetzt. Nach 15 Min. gibt man 100 ccm W w e r hinzu, daa ausfallende Rohprodukt laBt man 3 Stdn. bei Oo stehen. Aus Aceton umkristallisiert, erhiilt man schwane, blauglanzende Nadeln, Schmp. 104O. Ausb. 4.8 g (69% d.Th.).


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## Abstract Bei der Oxydation mit Kalium‐nitrosodisulfonat nach Teuber(^1^) erhält man aus 2.6.2′.6′‐Tetrahydroxy‐bitolyl‐(4.4′) (IX) das Monochinon X und in hoher Ausbeute das Dichinon Phoenicin (XI), aus dem ebenen 4.5‐Dihydroxy‐2.7‐dimethyl‐dibenzofuran (XII) dagegen nur das Monochinon XIII. IX