Zur Synthese des Chinolizidins (Norlupinans)

✍ Scribed by Walther, Günther

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1951
• Tongue: English
• Weight: 276 KB
• Volume: 84
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19510840309

✦ Synopsis

Abstract

Das aus Tetrahydrofuran leicht zugängliche 1.4‐Dibrom‐butan wid halbseitig mit Phenol veräthert und das daraus erhältliche δ‐Phenoxy‐valeronitril mit der Grignard‐Verbindung dieses Monoäthers zu dem entsprechenden Keton umgesetzt. Das Oxim liefert durch Reduktion [Bis‐(δ‐phenoxy‐butyl)‐methyl]‐amin, das nach Abspaltung des Phenols intramolekular nach der Methode von Prelog zu Chinolizidin cyclisiert wird.