Zur Struktur des Nardosinons, I. Funktionelle Gruppen und Ableitung einer Teilstruktur aus dem NMR-Spektrum
✍ Scribed by Rücker, Gerhard
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1969
- Tongue
- English
- Weight
- 405 KB
- Volume
- 102
- Category
- Article
- ISSN
- 0009-2940
No coin nor oath required. For personal study only.
✦ Synopsis
Fur das Nardosinon wird durch Festlegung der funktionellen Gruppen und Auswertung des NMR-Spektrums die Teilstruktur 3 abgeleitet.
Die unterirdischen Teile der in der chinesischen Provinz Szetschuan beheimateten Valerianacee Nardostachys chinensis Batalin werden auch heute noch in China therapeutisch verwendet 2 ) . Sie enthalten neben Sesquiterpen-Kohlenwasserstoffen3) und -Ketonen vom Aristolan-Typ4) das Nardosinon3.5) (1). 1 (C15H2203) ist ein cc.P-ungesattigtes Keton (2.4-Dinitro-phenylhydrazon; vC0 1692 s6), v C =C 1615/cm s ; Amax (E) 315 (38), 249 n m (4700)). Aus der Lage, dem Abstand (77/cm) und dem Intensitatsverhaltnis (1 : 1) von vC0 und vC-C kann eine s-cis-Konformation abgeleitet werden7). Dieses Ergebnis wird durch die Extinktion der K-Bande des UV-Spektrumsx) und durch die Verschiebung des Signals des olefinischen Protons (A8 -0.03 ppm) und der benachbarten CH2-Gruppe (AS t0.38 ppm) im N MR-Spektrums) in Benzol gegenuber Deuterochloroformlo) bestatigt. Keto-Gruppe und Doppelbindung sind daher heteroanular angeordnet 11).