Zur Struktur der heterocyclischen Fünfringe Pyrrol, Imidazol, 1.3.4-Triazol und Tetrazol

✍ Scribed by Otting, Walter

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1956
• Tongue: English
• Weight: 572 KB
• Volume: 89
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19560891234

✦ Synopsis

Imidazol, 1.3.4-Triszol und Tetrazol') [Aua dem Max-Planck-Inatitut fiir Mediziniache Forachung, Inatitut fiir Chemie, Heidelberg] (Eingegangen am 26. O h b e r 1966) Auf Gmnd der hhrotapektren m d angenommen werden, daB Imidazol, 1.3.4-Triazol und Tetrazol ale Feateubatanzen und in unpolaren Lijaungsmitteln ionogene Struktur beaitzen, die dadurch entateht, dafl der Iminowasseratoff sinea Molekiils sich ala Proton an einen ,,Pyridinstickatoff" einea anderen Molekiils anlagert. Dieae Auffaeaung peBt gut zu den phpikahchen und chemischen Eigenschaften der SubstenZen. Fiir psrrOl trifft die klaasische Formel m. Vergleicht man die klassischen Formeln von Pyrrol, Imidazol, 1.3.4-Triazol und Tetrazol mikinander, daM sollte man einen kontinuierlichen Gang in vielen phyaikalischen und chemischen Eigenschaften vom -01 zum Tetrazol erwarten, denn die Verbindungen unterscheiden sich nur durch den Ersatz von jeweils einer CH-Gruppe durch N. Tatslichlich beobttchtet man einen bemerkenewerten Sprung vom -01 zum Imidazol, der sich besondere deutlich am Sap. und Schmp. dieser Substamen zeigt: psrrol I m i d w l 1.3.4-TriazOl T e t r a d Sdp.